Psihiater zdravi mladega pacienta, ki si predstavlja, da je Don Juan, najslavnejši ljubimec na svetu.
Reuben Feffer (Ben Stiller) nasprotuje tveganju, vendar se njegovo urejeno in načrtovano življenje zaplete, ko se med medenim tednom njegova žena (Debra Messing) začne zanimati za mišičavnega kubanskega inštruktorja potapljanja (Hank Azaria). Hkrati na oder stopi Polly (Jennifer Aniston), njegova otroška prijateljica, ki ga uvede v tvegane športe, začinjeno hrano in ples salse. Skratka, uči ga živeti brezskrbno in uživati v vsakem trenutku.