Główny bohater Calvin Clifford Baxter jest solidnym pracownikiem firmy zatrudniającej ogromne rzesze ludzi, gdzie trudno o awans lub podwyżkę. Calvin na pozór prowadzi normalne życie. Jednak podejrzenia co do jego osoby zaczynają tworzyć się w momencie, gdy po firmie krąży niewielki kluczyk przekazywany z rąk do rąk. Jest bardzo cenny, bo nawet jego przełożeni Baxtera usilnie starają się go dostać. Jak się później okazuje kluczyk ten jest własnością owego bohatera. A dokładniej mówiąc jest to kluczyk do jego mieszkania. Po drodze napotkamy na liczne romanse urzędników i ich zmagania z ukrywaniem prawdy, co faktycznie robią w tym mieszkaniu. A co na to sam Baxter? Zobaczcie sami.
Akcja filmu toczy się w trakcie II wojny światowej w niemieckim obozie dla aliantów, niedaleko Dunaju. Wśród żołnierzy amerykańskich jest osoba, która donosi o wszystkim - pilnującym ich strażnikom. Większość uważa, że informatorem jest cyniczny sierżant J.J. Sefton, który cieszy specjalnymi przywilejami u Niemców. Atmosfera wrogości, otaczająca podejrzanego o zdradę oficera dochodzi do kulminacji, w momencie gdy ktoś donosi faszystom o miejscu pobytu więźnia, któremu udało się uciec z campusu. Sefton jest zmuszony w samoobronie odnaleźć na własną rękę zdrajcę.
Surrealistyczna wizja utopijnej rzeczywistości, gdzie biurokracja i wszechobecna rządowa inwigilacja są na porządku dziennym. Urzędnik Sam Lowry (Jonathan Pryce) spotyka Jill Layton (Kim Greist), kobietę swojego życia. Kobieta ukrywa jednak wielką tajemnicę. Nieoczekiwanie Sam zostaje wciągnięty w spisek mający na celu obalenie istniejącego systemu...
Dwaj starzy, zdziwaczali, bracia - magnaci finansowi, zakładają się o to w jakim stopniu człowieka kształtuje środowisko. W wyniku ich intrygi młody menedżer Louis Winthorpe III ląduje na bruku, a jego miejsce zajmuje oszust z murzyńskiego getta - Billy Ray Valentine. Nie przewidują jednak tago, że Billy i Louis mogą się dogadać ...
Nadchodzi Boże Narodzenie w Londynie. Były gwiazdor rocka Billy Mack nagrywa swój przebój w bożonarodzeniowej wersji. Jamie dowiaduje się, że jego dziewczyna ma romans z jego bratem. Peter i Juliet właśnie wzięli ślub, jednak Juliet nie umie ułożyć swoich relacji z przyjacielem męża. Daniel cierpi po stracie żony, ale musi zająć się pasierbem. Karen i Harry to stabilne małżeństwo, lecz mężczyznę wodzi na pokuszenia seksowna sekretarka. Do rezydencji na Downing Street 10 właśnie wprowadza się nowo wybrany premier - młody i samotny.
Amanda, bizneswoman z Los Angeles, wyrzuca z domu niewiernego kochanka. Mieszkająca w Londynie Iris kocha mężczyznę, który lada dzień ma poślubić inną kobietę. Zdesperowane panie trafiają na siebie na stronie internetowej, oferującej tymczasowe zamiany domów. Choć dzielą je 4 tys. kilometrów, narodowość, doświadczenie i kultura, odnajdują wspólny język. Postanawiają zamienić się miejscami na czas świąt Bożego Narodzenia. W przysypanej śniegiem Anglii Amanda spotyka brata Iris. Ta w słonecznej Kalifornii poznaje współpracownika Amandy.
Jack Campbell (Nicolas Cage), bankier z Wall Street jest na samym szczycie kariery. Prowadzi luksusowe, niemal doskonałe życie. W wigilijną noc Jack przypadkowo trafia w sam środek napadu rabunkowego. Następnego ranka budzi się w towarzystwie dwójki dzieci bawiących się w jego łóżku. Obok niego, śpi Kate Reynolds (Téa Leoni), miłość z czasów studenckich, którą opuścił 13 lat temu w imię kariery zawodowej. Zakłopotany i przerażony odkrywa, że jego dotychczasowe życie przestało istnieć.
Film jest adaptacją popularnej książki Nicka Hornby'ego z 1998 roku. Tylko w Wielkiej Brytanii sprzedano ponad milion egzemplarzy tej powieści i przez długi czas była na pierwszym miejscu listy bestsellerów. Głównym bohaterem filmu jest 36-letni playboy, Will Freeman, który nie chce mieć dzieci. Will udaje, że ma syna, by łatwiej nawiązywać kontakty z kobietami, a jego plany życiowe komplikują się, gdy poznaje samotnego, zagubionego dwunastoletniego chłopca, Marcusa. "Był sobie chłopiec" to opowieść o mężczyźnie - przystojnym, bogatym, płytkim, skoncentrowanym na sobie, pełnym uroku ... i jego nieoczekiwanym związku z chłopcem, którego spotyka, gdy próbuje poderwać matkę innego chłopca.