연도를 알 수 없는 미래. 정보화로 인해 모든 것이 획일화된 사회에서 샘 로우리는 지극히 평범하고 심심한 삶을 살고 있다. 정보국에서 서기로 일하고 있는 말단 관리인 샘은 꿈속에서 중세의 기사가 되어 하늘을 날며, 아름다운 여인을 구해내곤 한다. 어느 날 정보국 직원의 실수로 터틀이란 테러범을 잡는다는 것이 버틀이란 무고한 시민의 생명을 빼앗는 일이 되어 버리고, 샘은 그의 가족들에게 보상금을 지급하는 임무를 맡게 된다. 그 곳에서 그는 꿈 속의 여인인 질을 만나게 된다. 꿈속에서와 달리 그녀는 거친 트럭 운전수이자 반정부주의자였는데...

잘나가는 기상 캐스터 필 코너스는 매해 펑서토니에서 열리는 성촉절 취재를 위해 촬영을 나갔다가 이상한 경험을 하게된다. 취재를 건성으로 끝내고 돌아가려는데 기상 예보에도 없었던 폭설을 만나 발이 묶이게 되고, 다음날 일어났더니 날짜가 하루 지난 것이 아닌 바로 어제의 그날, 그 장소였던 것이다. 어제와 똑같은 오늘이 반복되자 필 코너스는 매일 매일을 관찰하여 여자를 꼬시기도 하고, 금고 수송 차량을 털어 멋진차를 사기도 한다. 하지만 반복되는 나날들에 환멸을 느끼게 되고 결국 자살을 시도하지만 여전히 일어나면 바로 어제의 그 시간, 그 장소로 돌아간다. 그런 가운데 그는 함께 온 신임 프로듀서 리타의 착하고 순수한 마음을 알게되고, 그녀를 진심으로 사랑하게 된다. 매일 그녀의 생각과 행동들을 익히게 되고, 그녀의 마음을 얻으려하지만 하루만에 이루어지지 않는 사랑도 있는 법, 필 코너스는 언제까지 같은 시간 같은 장소에 묶여있게 될까?

크리스마스 시즌의 시카고. 말썽꾸러기 케빈은 자기의 치즈 피자를 먹은 형과 싸워 소동을 일으키자 엄마는 케빈을 3층 다락방으로 올려보낸다. 케빈의 가족들과 케빈의 집에 온 손님들은 다음 날에 크리스마스 연휴를 이용해 프랑스의 친척 집으로 떠날 계획이었다. 그날 밤, 바람이 세차게 불어 전화선과 전기선이 끊긴다. 케빈의 가족들은 늦잠을 자게 되어 비행기 시간을 맞추기 위해 허둥대다가 그만 3층 다락방에서 잠이 든 케빈을 두고 떠난다. 잠에서 깬 케빈은 혼자 남은 것을 알고 하느님이 자신의 소원을 들어주었다고 기뻐한다. 비행기를 타고 가던 케빈의 어머니는 무엇인가 빠뜨린 기분에 고민하다가 케빈을 두고 왔음에 놀란다. 하지만 전화선이 불통이라, 어쩔 수 없다가 프랑스에 도착한 식구들은 목적지로 가고 엄마는 케빈이 걱정이 되어 집으로 돌아갈 비행기표를 사기 위해 안간힘을 쓰지만 연말연휴라 좌석이 없었다. 혼자 집에 남은 케빈은 형과 누나 방을 구경하면서 즐거워한다. 그리고 노래를 부르고 트리도 만들면서 자축한다. 그런데 빈집털이 2인조 도둑이 케빈의 집을 호시탐탐 노리고 있다는 것을 알게 되는데...

크리스마스를 앞둔 런던, 다우닝가에 둥지를 튼 총리는 식음료 담당자 나탈리에게 호감을 가지며, 작가 제이미는 파출부 오렐리아에게 매력을 느낀다. 대니얼은 아내를 잃은 슬픔에 빠져 있고, 양아들 샘은 미국에서 온 조안나에게 잘 보이려고 고민 중이며, 총리의 여동생 캐런은 남편의 부정을 눈치챈다. 새라는 동료 칼을 짝사랑하며, 친구 피터와 줄리엣의 결혼을 접하는 마크의 표정은 우울하다. 여기에 마약중독에서 빠져나온 록 가수 빌리 맥, 미국 여자들과 즐기기 위해 미국행을 결심하는 콜린 등이 뒤얽히며 사랑의 갖가지 모습이 펼쳐진다.

토비와 에힘, 둘도 없는 우정을 과시하는 그들은 서로에게 최고의 친구다. 언제나 실과 바늘처럼 함께하는 친구 에힘에게 여자친구가 생기자, 토비의 마음 속 갈등은 극에 달한다. 단지 친구를 잃은 듯한 상심감일까, 연인을 빼앗긴 듯한 질투심일까. 이렇게 혼란스러운 와중에 자신을 좋아하는 엔케까지 가세하자 갈피를 못 잡는 토비. 교내 조정 팀의 주장으로 또래 친구들의 인기와 선생님의 신뢰를 한 몸에 받던 과거의 모습, 그대로 자신을 속여 가며 살아갈 것인가. 비록 모두에게 받아들여지지는 않겠지만 자기 감정에 솔직한 진짜 나로 살아갈 것인가. 토비는 선택의 기로에 서게 된다.

"인간은 섬이 아니다!" 부모가 물려준 유산으로 백수생활을 하는 미혼남 '윌 프리먼(휴 그랜트)'은 스스로 결혼이라는 무덤 속으로 걸어 들어가는 친구들을 보며 항상 의아해 한다. 그리고 여자와 즐기는 것 그 이상은 생각치 않는 그는 여자들이 결혼하자고 다가오면 온갖 핑계를 대 미꾸라지 같이 여자들을 따돌린다. 어느날 어떻게 하면 자신의 자유를 포기하지 않으면서 가볍게 즐길 수 있는 상대를 찾을 수 있을까 궁리하던 그는 혼자 아이를 키우는 엄마들이야 말로 자신의 조건에 딱 부합되는 상대라는 결론에 도달한다. 남자에게 적당히 굶주려 있는 데다 특별히 책임을 느낄 필요가 없기 때문이다. 혼자 사는 여자를 낚기 위해 '혼자 아이를 키우는 부모들의 모임'에 참가하게 된 윌은 그 곳에서 12살짜리 왕따 소년 '마커스(니콜라스 호울트)'를 만나게 되고, 외롭고 소극적인 마커스에게 마치 아빠와 같은 책임감으로 '멋진 남자가 되는 법'을 가르치기 시작한다. 그러나, 시간이 지날수록 자신이 마커스를 성장시키는 것이 아니라, 그 자신이 점차 성숙한 어른이 되어가는 것을 느끼게 되는데...

시카고에 살고 있는 케빈의 가족은 크리스마스에 플로리다에 가기로 되어있다. 그러나 공항의 소란 속에, 홀로 뉴욕행 비행기에 오르게 되어 거대한 도시에 혼자 남게 된 케빈은 기지를 발휘하여 아버지 카드로 플로리자 호텔에 묶게되고, 의심스러워 하는 종업원들을 멋지게 따돌린다. 한편, 감옥을 탈출한 2인조 강도 마브와 해리는 뉴욕의 장난감 가게를 털어 한 몫 잡을 꿈에 부풀어 있는데...

여름 방학을 이용해 시골에서 즐기고 파리로 돌아오던 빅은 필립이라는 멋진 젊은이를 만나 마음이 끌리나 역에서 헤어진다. 집에 돌아온 빅은 친구 페네로프를 만나 이야기를 나누다 필립의 패스포드와 바뀐 것을 알고 다음날 페네로프와 필립을 찾아간다. 빅과 필립은 새로운 감회에 젖으며 페네로프는 필립을 보자 첫 눈에 반하나 필립이 빅을 좋아한다는 말을 듣고 충격을 받는다. 한편 빅과 필립은 록 콘써트에 가서 즐기는 등 사귀는 데 어느날 필립의 아파트로 첫사랑 매튜가 찾아와 빅과 필립사이엔 조그만 오해가 생기며 그일로 인해 필립은 시골 어머니에게로 떠난다. 빅이 역으로 달려갔을 때 열차안의 필립과 눈이 마주치며 순간 열차에서 뛰어내린 필립은 빅을 향해 뛰어가 둘은 힘껏 포옹한다.

크리스마스 연휴 기간, 이탈리아의 총리가 정적과 함께 부다페스트를 공식 방문한다. 사실 이들은 내연 관계. 불타는 휴가를 꿈꾸는 두 사람, 그런데 상황이 꼬인다!