Uma mistura de drama e humor negro na história de Martin (Hugo Weaving), um homem cego que acha que estão sempre lhe enganando. Na infância, ele pensava que sua mãe mentia quando descrevia as coisas e paisagens. Adulto, apesar de cego, ele virou um fotógrafo, mas continua achando que o enganam. Ele tem um relacionamento de amor e ódio com Celia (Genevieve Picot), a mulher que cuida de sua casa. Quando ele conhece e se torna amigo de Andy (Russel Crowe), surge um complicado triângulo amoroso: Andy se apaixona por Celia, mas ela tem ciúmes da amizade dos dois e trama um plano para que Martin fique decepcionado com o novo amigo.

É Halloween em 1997, e também a última noite na escola para dois adolescentes skatistas, que vão deixar para trás a fase escolar e adentrar na famosa fase adulta. Mas, para um deles, Corey, alguns assuntos do passado ainda precisam ser resolvidos envolvendo um velho conhecido da infância. Para isso, os dois vão embarcar em uma viagem apavorante através de suas memórias, sonhos e medos.

A maquiadora Kika (Veronica Forqué) é chamada para maquiar um defunto, Ramon, na mansão de Nicholas (Peter Coyote). Chegando lá, ela descobre que ele está vivo, e os dois acabam se apaixonando e vão morar juntos. Logo é formada uma rede de intrigas e mistérios em relação à morte de da mãe de Ramon.

Depois de viver seus 17 anos sentindo-se deslocado, Jones Dillon (Elijah Wood) abandona a faculdade no seu primeiro dia de aula. Ele se muda para um velho prédio de apartamentos onde logo se torna um embaraço na vida de seus estranhos novos vizinhos, incluindo uma fotógrafa temperamental (Franka Potente) e uma pensativa aspirante a atriz (Mandy Moore). Quando ele não está ocupado em flertar com as garotas ou aprendendo como viver sozinho, tentando ser um escritor, Jones divide seu tempo evitando peguntas sobre sua mãe alcoólatra (Perkins), escrevendo cartas para um pai ausente e vivendo uma vida cheia de fantasias. Um acidente o força a ver a realidade, forçando Jones a crescer e decidir o que realmente quer.

Rafi é uma mulher recém-divorciada, ainda traumatizada pelo fracasso de seu relacionamento. Ela acaba se apaixonando por um pintor 15 anos mais novo que ela. O filme mostra o ponto de vista não somente do casal envolvido, mas das pessoas que o cercam, mostrando todas as conseqüências sociais quando duas pessoas se apaixonam.