Felicidade faz um retrato aguçado de uma série de pessoas interligadas por laços familiares ou sociais, todas elas vivendo em um estado de desespero ou de simples depressão, e levadas a tomar atitudes imorais ou criminosas. Verdadeiro, trágico e engraçado, o filme é obra cultuada e um marco no cinema americano dos anos 90.

O marinheiro cantor Hannes, que agora entretém a multidão no Hipódromo de St. Pauli depois de anos no mar, promete ao seu irmão moribundo que vai tomar conta da sua ex-namorada Gisa. Levando Gisa para Hamburgo para viver com ele, Hannes rapidamente se apaixona por ela, mas rapidamente tem de enfrentar o afeto de Gisa por outro homem, Willem.

Um menino corre risco de vida depois de acidentalmente descobrir informação vital sobre a morte de um político. Ele conta apenas com a ajuda de uma advogada que tenta protegê-lo da máfia e do FBI.

Tommy Hart (Colin Farrell) é um estudante do 2º ano de Direito que se alista no exército para lutar pelos Aliados na 2ª Guerra Mundial. Em meio a guerra ele acaba sendo capturado, sendo posteriormente enviado a um campo de concentração. Lá um soldado negro é acusado de ter assassinado um soldado branco que era racista, sendo que ambos eram prisioneiros no local. Ao invés de executá-lo, os nazistas concordam com o plano apresentado pelo coronel William McNamara (Bruce Willis), também prisioneiro no campo, que propõe que o soldado acusado tenha um julgamento realizado no local. Hart é então designado a defender o soldado acusado enquanto que McNamara usa a situação para empreender seu plano de fuga do local.

França ocupada, 1940. Um comandante nazista descobre um de seus prisioneiros, Danny é um campeão de boxe. Ele o força a lutar pelo entretenimento de sua empresa. Mas os prisioneiros de guerra percebem que podem usar esses concursos, como cobertura para uma fuga audaciosa, antes de serem enviados para a Alemanha, onde a fuga será quase impossível. O destino e a liberdade deles podem se resumir a quanto tempo Danny pode continuar lutando.

Após completar 17 anos Daphne Reynolds (Amanda Bynes) decide tomar uma decisão radical: partir para a Inglaterra para encontrar seu pai, Henry (Colin Firth), o qual conhece apenas de uma foto antiga que sua mãe, Libby (Kelly Preston), lhe deu. Seus pais haviam se casado numa cerimônia não oficial, mas devido à insistência da família para que Henry seguisse a tradição de nobreza britânica após a morte de seu pai e se tornasse um político, Libby resolveu por deixá-lo e partir para sua terra natal, os Estados Unidos. Pouco após chegar Libby soube que estava grávida e teve Daphne, mas nunca chegou a contar para Henry que ele tinha uma filha. Daphne decide conhecê-lo e realizar seu grande sonho, mas enfrenta problemas ao ver confrontada sua educação liberal com os rígidos costumes da educação britânica, os quais são seguidos por seu pai.