Alex, um jovem skater de 16 anos, vê-se envolvido na morte de um segurança nas imediações do mítico Paranoid Park, o mais famoso skate park de Portland. A investigação policial começa e Alex decide manter o acidente em segredo.

Bud (Vincent Gallo) é um piloto de motocicletas que perdeu Daisy (Chloë Sevigny), o grande amor de sua vida. Seu trabalho é correr incansavelmente, volta após volta. Ele vai de New Hampshire até a Califórnia e, ao cruzar os Estados Unidos, tenta inutilmente se desfazer da lembrança dos últimos instantes passados com a mulher amada.