1930년대 시카고. 도박의 명수인 후커(로버트 레드포드)는 곤도르프(폴 뉴먼)와 손잡고 타락한 갱 두목인 로네건에게서 교묘한 방법으로 돈을 빼앗을 궁리를 한다. 최종 목표는 돈이지만 후커에게는 다른 이유도 있다. 포카와 경마를 좋아하는 로네건을 유혹해 가짜 경마장에서 돈을 빼앗고 다시 기차에서 큰 포커판을 벌이는데...
보석을 차지하기 위해서라면 남자를 가리지 않는 여인 완다(제이미 리 커티스)는 그의 정부 죠지와 그의 아들 켄과 애인 오토와 함께 보석을 훔친다. 넷은 보석을 창고의 금고에 넣어두었으나 죠지는 이들 몰래 보석을 빼돌리고, 오토와 완다는 죠지가 한 짓이라고 경찰에 밀고한다. 투옥된 죠지는 보석이 든 보관함 열쇠를 바보 아들 켄에게 넘긴다. 심하게 말을 더듬는 바보 켄은 배신을 일삼는 사람들 때문에 동물들만을 믿고 사랑한다. 수족관의 상자에 열쇠를 넣어두나 이를 본 완다는 열쇠를 빼돌리고 한편 바보라는 말만 들으면 이성을 잃는 오토(케빈 클라인)는 완다를 쫓아다니며 보석을 되찾으려 한다. 결국 완다의 이국적 매력에 반해 지위와 명예를 버리고 도둑질에 합세하는 변호사 리쉬가 완다와 함께 보석을 품고 플로리다 행 비행기를 타게 된다.
전 애인의 배신으로 5년간 감옥에서 썩은 데비 오션은 가석방되자마자 믿음직한 동료 루와 함께 새로운 작전을 계획한다. 그들의 목표는 바로 뉴욕 메트로폴리탄 박물관에서 열리는 미국 최대 패션 행사인 메트 갈라에 참석하는 톱스타 다프네의 목에 걸린 1천 5백억 원의 다이아몬드 목걸이, 투생을 훔치는 것. 패션 디자이너 로즈 바일부터 보석 전문가 아미타, 소매치기 콘스탄스와 해커 나인 볼까지, 전격 결성된 각 분야 전문가들이 마침내 실행에 나서는데...
그렘(Grimm: 빌 머레이 분)은 광대로 변장하여 은행을 턴다. 인질들을 잡아 놓고 공범인 루머스(Loomis: 랜디 퀘이드 분)와 자기의 애인인 필라스(Phyllis: 지나 데이비스 분)와 함께 석방된 인질인 것처럼 가장하여 무사히 탈출하는데, 공항으로 가는 길을 몰라서 차를 타고 헤매다가 강도를 만나 은행 턴 돈을 다 털린다. 그러나, 옷 속에 숨긴 돈은 남아 있었고 경찰의 추적을 피하려고 옷을 바꿔 입으려 아파트로 들어간 사이 차를 견인당하고 만다. 고생 끝에 택시를 탔지만 사고가 생겨 경찰의 추적이 이들에게로 집중되는데 도망하다가 도박판에 우연히 말려들게 되어 상황이 더 얽혀 버린다. 경찰이 도박꾼들을 체포하는 사이, 간신히 버스를 잡아 타고 공항 근처에서 내린 이들은 경찰이 남자 2명과 여자 1명의 은행 강도단들을 찾고 있다는 사실을 알게 되는데.
앤소니는 만성 피로로 입원해 있던 병원에서 퇴원한다. 그것도 의사가 보고 있는 가운데 침대 시트로 줄을 만들어 창문으로 탈출한 것이다. 왜냐하면 그의 둘도 없는 친구 디그난에게 신나는 재미를 보여주기 위한 단 한가지 이유로. 3명의 텍사스 소년들이 가치있는 우정과 좌절과 의기 투합의 면모를 보여 주지만 때때로 어리숙함을 피할 수 없다. 이들은 특히 서로간에 필요한 존재로 친하고 항상 무엇인가 색다르고 화끈한 것을 찾아 헤맨다. 그것은 물론 앤소니는 참사랑을 원하고, 밥은 가정을 항상 그리워하고 디그난은 자신의 위치를 못잡고 갈팡질팡 도둑과 음악가 사이에서 방황한다. 이때 괴노인 웬디를 만나고 이 세명의 악동은 도둑이 되기로 결심한다. 그렇게 사건들이 시작된다. 세명의 혈기 왕성한 소년 도둑들이 사회 생활을 하면서 우정과 명예, 의무에 대한 중대함을 깨닫게 되는데.
은행강도 잭 폴리(조지 클루니). 가장 많은 은행을 턴 기록을 가진 그는 롬폭 교도소에서 떠벌이 글렌에게 리차드(앨버트 브룩스)라는 재소자의 집에 다이아몬드 원석이 있다는 얘기를 듣고, 리차드에게 관심을 갖는다. 리차드는 자신의 회사에 잭에게 좋은 일자리가 있다며 찾아오라고 한다. 출감한 잭에게 리차드가 제공한 일자리는 은행경비다. 화가 난 잭은 은행을 털다가 붙잡혀 교도소로 가게 된다. 옛 교도소 친구 버디(빙 라메스)의 도움으로 탈옥에 성공하는데, 그 과정에서 캐런 시스코(제니퍼 로페즈)라는 여자 연방보안관을 인질로 잡는다. 탈출에 가까스로 성공한 캐런은 잭과 버디의 뒤를 쫓으며 잭에게 사랑을 느끼는데...
교도소 동기인 조 블레이크(브루스 윌리스 분)와 테리 콜린스(빌리 밥 손튼 분)는 화창한 어느날 교도소 영내에 있던 레미콘 차를 타고 유유히 탈옥한다. 그들의 목표는 멕시코의 아카폴코에 근사한 호텔을 여는 것. 조의 사촌동생인 스턴트맨 하비가 가세하면서 은행털이범 3인조의 본격적인 작전이 시작된다. 밤에 영업목록에 올린 은행의 지점장 집을 찾아가 하룻밤을 함께 지낸 후 다음날 아침 지점장을 데리고 은행에 들어가 돈을 빼앗는 독특한 방침 덕분에 사업은 승승장구한다. 그러던 따분한 결혼생활에 지친 변호사 부인 케이트(케이트 블랑쳇)가 우연히 이들 은행털이에 가세하는데...
화려한 콤비플레이, 최첨단장비 사용, 기막힌 타이밍으로 언제나 단 하나의 증거조차 남기지 않고 사라지는 전설의 커플 맥스와 롤라. 은퇴를 결심한 이들은 이미 수중에 넣은 첫번째에 이어 나폴레옹의 두번째 다이아몬드를 마지막 타겟으로 최후의 한탕을 노리고 이들의 움직임을 예감한 FBI 스탠은 맥스의 발을 묶어두고 삼엄한 경계속에 다이아몬드 이송을 준비한다. 그러나 맥스와 롤라의 완벽한 전략 앞에 스탠은 다시 한번 무너지고 마지막 한탕에 성공한 이들은 승리의 전리품을 들고 유유히 은퇴의 길에 오르는데... 지상최대의 휴양지 캐러비안에서 천국의 나날을 보내는 맥스와 롤라. 환상의 바닷가재조차 물리기 시작할 무렵 이들 앞에는 그들의 은퇴를 위장이라 믿는 FBI요원 스탠이 찾아와 캐러비안에 정박할 크루즈에 맥스와 롤라가 손에 넣지 못한 나폴레옹의 세 번째이자 마지막 인 다이아몬드가 전시 될 것이라고 얘기하며 이들을 유혹한다. 더 이상의 게임을 원하지 않는 롤라, 단조로운 섬의 생활을 싫증 내던 맥스, 7년간 그들을 쫓아 캐러비안에 찾아든 스탠! 그리고 맥스에게 자신을 대신해 보석을 훔칠 것을 종용하는 갱스터 헨리까지... 최후의 승리를 향한 프로들의 마지막 배팅이 시작된다!
로봇 공학자인 벤 자브리는 인도 태생으로 미국 시민권을 얻기 위해 애쓰는 사람이다. 그는 군사용 목적의 로봇을 주문받아 '조니 5'를 만드는데 '조니 5'의 자체 지능이 개발되는 바람에 회사에서 쫓겨난다. 무작정 뉴욕으로 온 벤은 장난감 로봇 노점상으로 전락한다.
실수로 수수께끼 가방 교환을 다른 사람과 하게 되어 다시 찾는 과정을 그리고 있는 이야기.
죠 콜린스(Joe Collins: 워렌 비티 분)는 지하 개인용 금고속에 잠들고 있는 악당들의 부정으로 차지한 돈을 가로채기로 한다. 어느날 금고속으로 숨어든 죠는 TV 카메라의 감시를 피해 150만 달러의 현찰을 디바인(Dawn Divine: 골디 혼 분)의 금고로 옮기는데...
한적한 밤거리. 낡은 자동차 주변을 꾸부정한 사내가 어슬렁거리고 있다. 그의 뒤로 등장하는 또 한 사내가 있으니, 밤을 무색케할만큼 '광'나는 눈에 번쩍이는 콧수염이 범상치 않은, 그의 이름은 바로 '코지모'. 경찰차가 지난 후 유리창을 깨부수고 간신히 차안에 들어갔는데... 아하! 이때 하필 울리는 크락숀 소리! 재수없는 인간은 뒤로 넘어져도 코가 깨진다고 했던가! 되돌아오는 경찰차에 실려 코지모는 감옥으로 직행하고 만다. 그리고 그곳에서 늑대처럼 억울함을 짖어대던 그에게, 종신형을 선고받은 룸메이트가 팔자고칠 얘기를 하나 들려준다. "체스터가에 있는 옛날 벽돌건물 알아?" 멍청이 군단과 동업을...? 30만달러짜리 금고 위치를 접수한 코지모는 그의 애인 '로잘린'을 불러, 침대밑에 숨겨둔 만 5천 달러로 대신 덮어쓸 놈을 구해오라고 한다. 그녀는 자동차도둑의 공범이었던 '토토'를 찾아가 부탁하지만, 동네 강아지도 웃던 인생을 위해 누가 대신 옥살이를 살아주랴! 토토는 '베이즐'을, 베이즐은 '레온'을, 레온은 '라일리'를, 라일리는 '페로'를 추천하면서 코지모가 신신당부한 금고의 비밀은 급기야 '콜린웃의 오합지졸 일당'에게 알려지고 마는데! 돈이라곤 씨가 말린 일당들은 어떻게든 팔자 한 번 고쳐보자는 희망에, 코지모의 돈에 각자의 쌈짓돈 천 달러를 모아 울며겨자먹기로 페로에게 건넨다. 결국 페로를 설득하는데 성공하지만, 출소는 커녕 코지모는 6개월 형을 더 살게되고, 페로는 코지모로부터 금고의 모든 비밀을 접수한 후, 형 집행정지로 풀려난다. 그러나 돌아온 집엔 배신한 댓가의 몰매가 기다리고, 급기야 페로는 그들에게 동업을 제안한다. '오매불망 쨍하고 해뜰날'만 기다리며 나름대로 치밀한 계획을 세우는 페로와 그의 일당들. 그 와중에 탈옥한 코지모는 성난황소처럼 페로에게 복수하려고 날뛰고, 기상천외한 일들이 벌어지는데.. 과연 30만달러가 든 금고의 문은 이들 중 누구에게 광명의 길을 열어줄 것인가...!!!
6월절을 축하하기 위해 비토는 처가집에 간다. 그곳에 모인 식구들은 장인, 장모, 비토의 아내 로즈, 그리고 아들 아담이다. 석방된 제시는 손자 아담과 술집에서 늦게까지 술을 마시며 이야기를 나눈다. 계획을 추진하는 세 부자. 기술적이고 복잡한 일은 MIT 출신의 아담이, 밀어붙이는 일은 제시가, 모든 공구는 기술자 비토가 맡아서 계획을 추진한다.