Θέλοντας απεγνωσμένα να κερδίσει το σεβασμό του Χόλιγουντ και να την πάρουν στα σοβαρά, η θρυλική ηθοποιός ταξιδεύει στο Λονδίνο το 1956 για να πρωταγωνιστήσει στην ταινία «Ο Πρίγκηψ και η Χορεύτρια», δίπλα στον Λόρενς Ολίβιε. Βασισμένη σε αληθινά γεγονότα που περιγράφονται στο βιβλίο του Κόλιν Κλαρκ – ο οποίος ήταν βοηθός του Ολίβιε την εποχή εκείνη – η ταινία εξερευνά μια πλευρά της Μονρό που δεν έχουμε ξαναδεί.

Η Σάντι (Κάθριν Ζέτα-Τζόουνς) είναι μια όμορφη, σέξι μητέρα δύο παιδιών που μόλις έκλεισε τα 40. Όταν μια μέρα ανακαλύπτει ότι ο σύζυγός της την απατά, μετακομίζει με τα παιδιά της στη Νέα Υόρκη για να βρει δουλειά και να κάνει μια νέα αρχή. Εκεί, συναντά τον Άραμ Φίνκελσταϊν (Τζάστιν Μπάρθα), ένα ρομαντικό 24χρονο αγόρι που δουλεύει στην καφετέρια κάτω από το σπίτι της και προσπαθεί να ξεπεράσει τον πρόσφατο χωρισμό του. Όταν η Σάντι βρίσκει δουλειά, προτείνει στον Άραμ να της κρατάει τα παιδιά τις ώρες που θα λείπει κι εκείνος σταδιακά γίνεται σα μέλος της οικογένειας. Κι ενώ υπάρχουν δεκάδες λόγοι που θα μπορούσαν να τους κρατήσουν μακριά, τελικά ερωτεύονται. Οι φίλοι και οι συγγενείς τους αντιδρούν, και τότε θα πρέπει να αποφασίσουν αν αυτό που βρήκαν ο ένας στον άλλο είναι κάτι παροδικό ή αν θα μπορούσε να κρατήσει για πάντα.

Ο Αμερικανός έφηβος Τζακ (Ράιαν Τσερένκο) ταξιδεύει στην Αγγλία για να γιορτάσει τα γενέθλιά του με τον πατέρα του. Οι δυο τους βρίσκονται σε διένεξη και ο Τζακ ελπίζει να μπορέσει να σώσει τη σχέση τους μέσω της επίσκεψης. Εκεί, γνωρίζεται με την όμορφη υπηρέτρια Μαρία (Κλέρ Καχάνε). Η Μαρία είναι μια ηλικιωμένη γυναίκα ξένης καταγωγής. Οι δύο γίνονται φίλοι. Η Μαρία γοητεύεται από την πολυτάραχη ζωή του Τζακ και νιώθει να της θυμίζει το δικό της παρελθόν. Ο Τζακ, από την άλλη πλευρά, έλκεται από τη Μαρία και η επιθυμία του γι' αυτήν οδηγεί τη φιλία τους να γίνει σχέση - μια σχέση που θα αλλάξει τη μέχρι τώρα ζωή τους.