Ronald Miller (Patrick Dempsey) é um jovem tímido e trabalhador, que sempre sonhou em ser popular no colégio. Quando ele descobre que Cindy Mancini (Amanda Peterson), uma garota linda que todos os garotos paqueram, está precisando de 1000 dólares ele surge com uma insólita proposta: empresta o dinheiro a ela e em troca ela deverá fingir ser sua namorada. Ela topa e, com sua ajuda, ele acaba se tornando um dos garotos mais populares do colégio.

É hora de voltar às ruas da cidade que nunca dorme com Carrie, Samantha, Miranda e Charlote. Quatro anos depois do fim da série de sucesso, Carrie continua com seu amado Mr. Big, vivendo e escrevendo sua coluna em Manhattan. Miranda ainda trabalha como advogada e está casada com Steve, ao lado de quem cria seu filho de cinco anos. Charlotte casou-se com Harry e adotou um pequeno bebê chinês. E Samantha levou seus talentos para Los Angeles, onde seu namorado Smith Jerrod tornou-se astro de cinema. Mas estas quatro fabulosas amigas, desejáveis e cheias de desejo, jamais conseguiram ficar separadas. E o reencontro promete ser ainda mais explosivo e divertido!