열셋, 운명처럼 우리의 우정은 시작되었다. 열일곱, 우리에게도 첫사랑이 생겼다. 스물, 어른이 된다는 건 이별을 배우는 것이었다. 스물셋, 널 나보다 사랑할 수 없음에 낙담했다. 스물일곱, 너를 그리워했다. 14년간 함께, 또 엇갈리며 닮아갔던 두 소녀의 애틋하고 찬란한 청춘 이야기

중학교 1학년 같은 반 친구인 네 명의 소녀들은 사진반 동아리원이다. 여름방학을 맞아 선생님은 구식 일회용 필름 카메라 한 대 씩을 나눠 주며 사진을 찍어오라고 방학 숙제를 내준다. 주제는 ‘세상의 끝’이다. 세상의 끝? 그건 어디인가? 뭘 찍어야 하나? 소녀들의 의견은 분분하다. 그러다 한 친구의 제안으로 1호선 전철의 종착지인 신창역까지 가보기로 한다. 여기가 이 아이들의 세상의 끝이다. 아이들은 전철을 타고 가며 졸고, 갑자기 내리는 소낙비에 잠시 낯선 곳에서 멈추었다가, 더 낯설고 두려운 곳으로 이끌린다.

유럽 예술영화의 뛰어난 수사학을 보여주는 거장 베르나르도 베르톨루치 감독 작품 !! 19살의 아름다운 미국 소녀 루시 하몬(리브 타일러)은 이태리의 어느 한적한 전원 마을에도착한다. 자신의 초상화를 그려줄 어머니의 친구이자 화가인 이안(도날 맥칸)과 아내 다이아나(시너드 쿠삭)을 만나러온 그녀는 요름동안 다니아나의 집에서 보내기로 한다. 사실 루시는 4년 전에 그곳에서 만났던 니콜로 도나티(로베르토 지베티)를 만나고 싶어한다. 다이아나의 집에는 기욤(장 마레)이란 대범한 노인과 불치의 병으로 죽어가는 영국인 작가 알렉스(제레미 아이언스)가 있었는데, 알렉스는 그녀가 빗나가지 않도록 충고해준다. 루시는 알렉스에게 루시의 어머니가 죽기 전에 자신의 아버지에 대한 단서가 들어있는 글을 남겼다는 이야기를 해준다. 그녀는 알렉스와 자신의 초상화를 그리는 화가 이안, 그리고 군인으로 복무했던 카를로(카를로 체치) 중에 아버지가 있을 거라고 추측한다. 이때, 여행 갔던 니콜로와 오스발도(이그나찌오 올리바)가 도라오는데 알고보니 니콜로는 바람둥이였고, 자신이 감동했던 편지는 오스발도가 쓴 것이었다. 루시는 그와 사랑에 빠지고, 알렉스는 병원으로 실려간다. 루시는 드디어 자신의 아버지가 누구인지 알게 된다. 베르나르도 베르톨루치가 15년만에 고국인 이태리로 돌아와 찍은 영화로 그와 합작한 촬영감독 다리우스 콘지는 이태리 어느 마을의 초록빛 자연과 대지의 건강한 정서, 그리고 따뜻한 태양광선을 한껏 살린 화면으로 보는 이를 사로잡는다. 음악을 담당한 리처드 하틀리의 음악이 화면과 조화를 이룬다.

1994년 뉴욕. 루크는 이제 졸업을 앞둔 고3이지만 어려운 가정형편상 어린 나이에 아이스크림 수레에다가 마리화나와 대마초를 넣고 다니며 용돈벌이를 하고 있다. 내성적인 성격 때문에 친구들과는 어울리지 못하고, 항상 다투기만 하는 부모님의 언쟁을 듣고 싶지 않아 워크맨을 들으며 다니는 외로운 소년이다. 루크의 유일한 말동무이자 친구는, 자신과 상담을 해주는 조건으로 항상 그만큼의 마리화나를 얻어가는 중년의 정신과 의사 제프리 뿐이다. 서로 사는 환경도 다르고 하물며 세대조차 다른 그들이지만 너무나 비슷한 외로움을 겪고 있다는 공통점이 서로의 공감대를 형성하며 가까운 사이가 된다. 제프리는 재혼한 아내와의 권태기로 인해 삶의 대한 즐거움이나 의욕을 점점 상실하게 되면서 루크에게 얻은 마약에 점점 더 의지하게 되고 자신의 의붓딸과 같은 나이의 어린학생과 더욱더 돈독한 우정을 쌓게 된다. 그러던 중 루크는 제프리의 의붓딸과 가까워지면서 하루아침에 우울한 소년에서 행복한 소년으로 변하게 되고, 제프리 역시 아내와의 새로운 시작을 위해 짧은 여행을 계획한다. 그렇게 그들에게서 외로움이 멀어지는가 싶더니 어느새 더 악화되어 버리고 마는데...

메사추세츠 주 어느 엘리트 학교의 졸업생 대표인 켈리(크리스 클라인)는 선물로 받은 벤츠를 몰고 작은 레스토랑에 간다. 켈리는 웨이트리스 사만사(릴리 소비에스키)에게 말 붙이는 것을 못마땅히 여긴 그녀의 남자친구 재스퍼(조시 하트넷) 일당과 시비 끝에 식당에 불을 낸다. 방학 동안 봉사활동 명령을 받은 켈리는 재스퍼와 사사건건 충돌하지만, 사만사는 켈리에게 점점 이끌린다. 그러던 중 사만사는 자신이 불치병에 걸린 사실을 알게 되는데...

독일에서 제일 큰 정신병원에서 어린 시절을 보내는 건 아무래도 평범과는 거리가 멀다. 병원장의 막내아들 호세는 병원 환자들이 오히려 가족 같으니 말이다. 호세의 성질을 긁어대는 두 형보다 훨씬 친절하기도 하고. 끊임없이 비가 내리는 독일에 지친 엄마는 그림을 그리며 이탈리아의 더운 여름밤을 그리워한다. 한편, 아버지는 비밀스러운 관계를 이어가고 있지만 능숙하게 숨기지는 못하는 듯하다. 호세는 점차 자라가고, 첫사랑의 상실, 그리고 다른 성장통들을 겪으며 그의 세계는 점점 금이 가기 시작한다.