1980년대 말 컴턴 출신인 닥터 드레, 이지-이, 아이스 큐브, MC 렌, DJ 옐라는 N.W.A를 결성, 빈곤과 차별에 대한 분노를 토해내는 랩을 선보이며 사회적 반향을 일으킨다. DJ의 꿈을 품지만 번번이 현실의 벽에 부딪치던 닥터 드레(코리 호킨스)는 아이스 큐브(오셔 잭슨 주니어), 이지-이(제이슨 미첼)와 함께 컴턴 지역의 삶과 흑인 차별을 그대로 반영한 갱스터 랩에 파고든다. 이들은 첫 싱글의 폭발적인 반응으로 전국구 스타가 되지만 매니저 제리(폴 지아마티)의 농간 때문에 수익이 제대로 분배되지 않자 아이스 큐브와 닥터 드레가 연이어 팀을 이탈한다.
또래 아이보다 통통한 몸매지만 유난히 미인대회에 집착하 올리브에게 캘리포니아 주에서 열리는 쟁쟁한 어린이 미인 대회인 미스 리틀 선샤인 대회 출전의 기회가 찾아온다. 그리고 딸아이의 소원을 위해 온 가족이 낡은 고물 버스를 타고 1박2일 동안의 무모한 여행 길에 오르게 된다. 좁은 버스 안에서 후버 가족의 비밀과 갈등은 점점 더 커져만 가는데... 할아버지와 올리브가 열심히 준비한 미스 리틀 선샤인 대회의 마지막 무대는 가족 모두를 그들이 절대 상상할 수 없었던 방식으로 변화시키게 된다. 과연 후버 가족에겐 무슨 일이 생긴 것일까?
작가인 멜빈 유달(잭 니콜슨)은 결벽증과 편집증에 시달리는 독설가다. 그는 거리의 보도 블럭 선을 밟지 않고 걸으며, 늘 같은 식당, 같은 자리에서 늘 같은 음식을, 자신이 갖고 다니는 숟가락으로 먹는다. 유달은 웨이트리스인 캐롤(헬렌 헌트)에게 관심이 있지만, 그녀는 그에게 냉담하기만 하다. 하지만 유달이 천식을 앓는 그녀의 아들에게 의사를 소개시켜주는 등의 친절을 보이자 캐롤도 점차 마음을 연다. 한편 유달의 옆집에 사는 동성연애자인 화가 사이먼(그렉 키니어)은 누드 모델 일당에게 강도를 당해 엉망이 된다. 때문에 부득이하게 유달의 도움을 받게 되는데...
닐 페이지(스티브 마틴 분)는 성공적인 광고회사 사장으로, 세련미와 품위를 갖춘 인물이다. 추수감사절 연휴를 가족과 함께 지내고자 공항에 나가는 순간부터 웃지못할 소동이 벌어진다. 눈때문에 다른 곳에 착륙해버린 비행기, 옆 좌석에 앉았던 그리피스(존 캔디 분)와 너저분한 모텔에서 밤을 지낸다. 세일즈맨인 그리피스의 무분별한 행동으로 어려움을 겪는 닐은 불운하게도 밤새 도둑을 맞아 알거지가 된다. 이제, 닐의 집으로 가기위한 수난의 여행이 시작된 것이다.
성전환자인 브리는 자신의 새로운 정체성을 찾기 위해, 즉 자신을 완벽한 여자로 만들어 줄 마지막 수술비를 벌기 위해, 2개의 직업을 갖고 정신없이 일한다. 그러던 어느 날, 자기가 남자였던 시절 낳았던 아들 토비가 감옥에 있다는 전화를 받게 되자 할 수 없이 신분을 숨긴 채 보석금을 내주고 처음 보는 자신의 아들과 어색하게 대면한다.
화려한 성공과 갈채를 꿈꾸는 주인공 라이트닝 맥퀸은 경주에서 성공하는 것만이 인생의 모든 것이라 생각하는 타오르는 청춘. 하지만 피스톤 컵 챔피온쉽에 참가하기 위해 달리던 중 경쟁과 함성과는 동떨어진 래디에이터 스프링스란 한적한 시골로 들어서게 된다. 이제는 지도에 조차 표시되지 않는 한적한 66번 국도. 조용하지만 다양한 캐릭터들이 큰 열정을 간직하고 있는 이곳에서 맥퀸은 미스터리한 과거를 지닌 닥 허드슨과 샐리, 그리고 메이터를 만나게 된다. 그들을 통해 인생이란 목적지가 아닌, 여행하는 과정 그 자체이며 명성과 스폰서, 트로피 뒤에 가려진 소중한 가치를 깨닫게 되는데...
찰리 베일리게이츠(Charlie Baileygates/Hank: 짐 캐리 분)는 로드 아일랜드주의 경찰관으로 경찰경력 17년의 베테랑이다. 찰리는 순하고 정직한 성격을 가지고 있을 뿐 아니라, 열심히 일하고 세 아들에게도 더없이 좋은 아버지로서 그야말로 나무랄 데 없는 모범시민이다. 하지만 이 아이들은 바로 그의 전처가 신혼 리무진을 운전하였던 아프리카계 운전사와 바람이 나서 달아나면서 맡긴 리무진 운전수들의 아이들로서, 단순하고 마음이 여린 찰리와는 달리 검은 피부를 가진 아주 지적인 아이들이다. 이러한 환경 속에서 15년을 참아온 찰리에게 드디어 자아분열증이 발생하고, 찰리는 약효가 떨어지면 자신이 갈망하는 또다른 자아인 행크 베일리게이츠로 돌변한다. 행크는 찰리와는 정반대로 거친 말을 구사하고 폭력적인 '뭍지마' 타입의 망나니이다. 이렇게 정반대의 성격을 가진 지킬박사와 하이드인 찰리와 행크도 어느날 공통점을 발견하는데, 바로 찰리가 호송하게된 여자 탈주범 아이린 워터(Irene P. Waters: 르네 젤위거 분)를 동시에 사랑하게 된 것이다. 이제 찰리/행크는 바로 자기 자신의 다른 모습을 상대로 사랑을 쟁취하기 위한 한 바탕 싸움을 벌이는데.
멜빈은 착하지만 인생의 낙오자이다. 어느 날 밤, 사막에서 오토바이 사고를 당한 노인을 돕게 된 멜빈. 멜빈은 노인이 자신이 백만장자 하워드 휴즈라고 말하자 웃어버리고 만다. 그러나 하워드 휴즈가 죽자, 멜빈은 그에게 재산 일부를 남긴다는 유언장을 받게 되는데...
네 명의 낯선 사람은 카셰어링 앱을 통해 만나 함께 자동차 여행을 시작한다. 모든 것이 정상인 것처럼 보이지만 종종 발생하는 것처럼 모든 것이 보이는 것과 완전히 같지는 않다.