一名学生和一位寡言少语的少年初次相见是在 20 世纪 90 年代的一家面包店。多年以来，他们一直试图找到对方，但命运总是让他们错过彼此。
离婚，就像结婚一样，代表着你的生活中的一个全新的开始……威尔·海斯就在经历着这样一个生命的转折点，在曼哈顿居住的他，目前正在办理着离婚手续，同时，他还打算独自一人带着自己10岁的小女儿玛娅。 玛娅是个天真浪漫的小女孩，然而毕竟经历了父母的离婚，所以可以理解她为什么有那么点早熟。玛娅不懈地追问着自己的父亲，她想知道威尔结婚前是什么样子的，更想知道自己的父母从相遇到相爱的每一个小细节。 威尔觉得应该从1992年开始讲起，那个时候他还是一个年轻、过分乐观、不切实际的政客，为了一展所长，刚刚从老家威斯康星州搬到纽约，就是想在总统大选中尽一份心力……为了满足玛娅的好奇心和求知欲，威尔仔仔细细地整理了自己在纽约这么多年的一点一滴，自己了也跟随着这些回忆，重新体验了一次过去：一个理想过了头的年轻人，用自己的切身体验，终于明白了大城市的政治体系中的复杂和辗转曲折。当然，他同时也回想起了自己与三个完全不同的女人的三段恋情。 威尔一直尝试着，希望可以找到一种温和的方式将自己以前的生活告诉女儿，所以他选择了床头故事，同时把涉及其中的人的名字，全部做了更改，玛娅只能凭着这些故事，自己动脑筋猜测到底是哪个女人和父亲走进了神圣的婚姻殿堂，然后生了自己……玛娅不停地思考着，妈妈到底是哪位呢？是爸爸口中那个大学时代的恋人、值得信赖的邻家女孩艾米丽？还是威尔一生中最好的朋友、对政治一点都不感兴趣的红粉知己埃普丽尔？又或者是那个无拘无束、过于洒脱，却也野心勃勃的新闻记者萨摩尔？ 就在玛娅把爸爸这些神秘的爱情细节全部拼凑到一起仔细寻找的时候，她明白了爱情并不像歌曲、电影中描述的那样简单和轻松，至于威尔，也在讲述回忆的过程中明白了一个道理，那就是有的时候不要一味地往前走，多回头看看，也许可以走得更快……也许，只是也许，他真的能找到幸福美满的生活。
一次偶然中，希拉里（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）得到了一份看护的工作，她所要看护的对象是一位名叫维克托（坎贝尔·斯科特 Campbell Scott 饰）的百万富翁。维克托患上了白血病，需要接受化疗，在希拉里的精心看护下，他的病情渐渐好转，两人之间亦产生了深厚的感情。 一日，维克托突然将希拉里带到了位于海边的小镇上，两人在那里度过一段幸福而温馨的时光。好景不长，卷土重来的病痛让维克托陷入了痛苦中，而他为了隐瞒病情竟然开始偷偷注射吗啡止痛。希拉里发现了维克托的秘密，伤心的她恳求他继续接受治疗，没想到后者断然拒绝。难道病魔真的要将这对心心相印的情人残忍的分开吗？
海伦•哈瑞思（凯特•哈德森 饰）深得模特公司老板的厚爱，时尚美丽的她懂得如何享受生活。可是，姐姐琳赛（菲丽西提•霍夫曼 饰）夫妇的突然离世，把三个分别只有15岁、10岁与5岁的孩子托付给海伦抚养。 面对可怜的孩子们，海伦努力习惯被改变了的生活，尽力做好监护人应做的事。可是她发现，自己以往繁忙的工作与长时间照顾孩子是互相冲突的，更导致了她失去了她喜爱的事业。与孩子们的相处与教育上，她也遇到了困难。 这时海伦把孩子们安排到了同一所学校就读，也幸好得到校内牧师丹（约翰•科比特 饰）帮助海伦解除困境，两人也在这时候发生了感情。 到最后海伦是否能担当好监护人的角色？她与丹的感情又能否更进一步呢？
黛西（斯碧尔·谢波德 Cybill Shepherd 饰）拥有着美丽的面孔，和当时的女人们不同，她个性独立，向往着自由与奔放。在欧洲旅游的途中，黛西结识了名叫温特伯恩（Barry Brown 饰）的年轻男子，刚见面没多久，温特伯恩便被黛西的开朗和乐观深深地吸引了，两人之间的距离越来越近。
作曲家George Webber是个事业成功的男人，他为了逃避牙疼和头疼而来到加州度假。在海滩上他为一个少女意乱情迷，而对方恰巧是自己牙医的女儿，这次艳遇甚至改变了Webber对人生态度。
在她 45 岁生日的晚上，身为母亲的多利亚发现她的丈夫不忠。于是，她决定抛下一切，与母亲一起去毛里求斯，盘点自己的生活。在那里，她遇到了比她小二十岁的迷人年轻人泰奥，她爱上了他，并感谢他，她重新找到了生活乐趣。这段关系被她视为一个迷人的括号，但这种关系的转变比她想象的要严重得多。
拉杰是衔着金汤匙出生的富家大少爷，过着衣来伸手饭来张口的奢靡生活，自然没有什么责任感和担当。一次偶然中，在酒吧里，拉杰遇见了名为苏莱娜（桑妮·雷奥妮 Sunny Leone 饰）的美丽女子，被后者的美艳外表所吸引，拉杰上前调戏，哪知道性子刚烈的苏莱娜赏了他一巴掌，从没有受过这么大委屈的拉杰发誓一定要向苏莱娜复仇。