50-letnia rozwiedziona nauczycielka, Claire, postanawia założyć fałszywy profil na Facebooku, aby śledzić swojego kochanka. Tworzy postać Clary, atrakcyjnej 24-latki. Aby uwiarygodnić profil, wykorzystuje zdjęcia przypadkowej dziewczyny. Za pośrednictwem mediów społecznościowych Claire zawiera znajomość z Chrisem. Rozwija się przyjaźń, która z biegiem czasu zamienia się w gorący internetowy romans. Poważny problem pojawia się, gdy Chris chce się spotkać z Clarą.
Alice dorasta w małym amerykańskim miasteczku, w katolickim domu i ultrakatolickiej szkole. Gdy niewinny czat, okazuje się zmierzać w bardziej konkretnym kierunku, nastolatka niespodziewanie odkrywa masturbację i jak przystało na "grzeczną dziewczynkę" ogarnia ją poczucie winy. Szukając odkupienia, udaje się na rekolekcje, podczas których stara się stłumić budzące się do życia żądze. Nie jest to jednak łatwe, szczególnie kiedy jej „opiekunem" zostaje przystojniak ze starszej klasy. Zagubienie Alice wzrasta, kiedy odkrywa szokującą prawdę o najbardziej żarliwej uczestniczce rekolekcji.
W życiu Jona (Joseph Gordon-Levitt) liczy się kilka rzeczy - siłka, bryka, Bóg, rodzina, koledzy i porno. Kumple nazywają go Don Jon, bo żadna mu się nie oprze. Barbara (Scarlett Johansson) jest młoda, seksowna i "ma styl". Zakochana w hollywoodzkich romansach marzy o księciu z bajki, z którym wyruszy w stronę zachodzącego słońca. Obydwoje uwielbiają filmy, szczególnie te z happy endem. Choć każde z nich preferuje inny gatunek... [opis dystrybutora dvd]