Ben Singer (Matthew Broderick) é um cantor, filho de um ex-misantropo ,cuja visão de mundo leva a uma existência isolada. Quando o seu companheiro de quarto senegalês Ibou (Michael K. Williams) entra em coma diabético e é levado para o hospital, sua irmã Khadi (Sanaa Lathan) chega do Senegal para cuidar dele. Após Khadi e Ben se apaixonarem, as circunstâncias levam Ben a reconsiderar a sua maneira de pensar.

O filme tem como enredo central os marinheiros que desembarcam no porto de Santos e é dividido em 3 episódios independentes. Em “A Carta de Érico” (de John Doo), mostra um marinheiro recém-chegado com uma missão: entregar uma carta em São Paulo para uma mulher misteriosa, infeliz e viciada em drogas, moradora de um aristocrático apartamento. Em “Peixe Fora d'Água” (de David Cardoso), conta sobre uma quadrilha dirigida por uma ninfomaníaca, que faz de tudo – exatamente tudo – para que um marinheiro recém-desembarcado cometa um crime. Em "Julio e o Paraíso" (de Ody Fraga), um grupo de moças hippies que não tem o que comer, vão ser despejadas do cômodo onde moram e resolvem seduzir um marinheiro para conseguir coisas.