Após se formar na faculdade, Benjamin Braddock (Dustin Hoffman) retorna para casa. Indeciso quanto ao seu futuro, ele acaba sendo seduzido por uma amiga de meia-idade (Anne Bancroft) de seus pais. Mas na verdade ele está interessado na filha (Katharine Ross) dela.
Depois de uma pequena mentira sobre a perda da sua virgindade se espalhar, uma aluna de liceu exemplar decide usar esse rumor como meio para fazer evoluir a sua posição social e financeira.
Ao arranjar um novo emprego, o jovem inglês Freddie Taylor depara-se com bem mais do que esperava: uma antiga paixão e umas boas dores de cabeça.
Greg tem 13 anos de idade e sofre do mesmo problema que a maioria dos miúdos: não é popular na escola. Por isso mesmo Greg tem a certeza de que a escola é a coisa mais idiota que existe. E toda essa rotina palerma a que o obrigam é registada num diário.
No Natal Michael (Patrick Dempsey), um universitário, viaja para Quebec, no Canadá, para visitar Gabriella (Jennifer Connelly), sua namorada, que carinhosamente chama de Gabby, e a família dela. Ao chegar ela lhe fala que não está mais apaixonada por ele. Paralelamente a família dela tem um comportamento estranho: Igor, o pai, é um escritor que passa grande parte do tempo vagando nu pela casa e a avó confunde Michael com o falecido marido. Logo Gabby volta a se interessar por Michael, e suas duas irmãs também. Ele se envolve em algumas confusões e encontra a avó de Gabby quando esta foge do hospital.