Três amigos que trabalham numa siderurgia de uma cidade rural da Pensilvânia estão a preparar-se para ir para a Guerra do Vietname: Steven acaba de se casar, Nick deixa a namorada para trás e Michael despede-se da América matando o seu último veado na floresta. No entanto, a guerra vai marcá-los de forma tão duradoura que terá reflexo no destino de cada um deles, com trágicas consequências.
Este é um filme sobre caixas. Mas umas caixas especiais, colocadas em igrejas, onde podem ser deixados bebés para que sejam entregues para adopção. Numa noite chuvosa, uma mãe regressa a uma igreja para buscar o seu bebé que tinha deixado ali para ser adoptado. Acaba por encontrar dois homens que roubam os bebés para os vender no mercado negro para adoção. A partir desse encontro, os três decidem realizar uma viagem para entrevistar os potenciais pais adoptivos do seu filho, sem imaginar que a presença dessa criança irá marcar as suas vidas.
Após passar algum tempo em um sanatório, Lee Holloway (Maggie Gyllenhaal) volta para a casa de seus pais pronta para recomeçar sua vida. Ela então faz um curso de secretária e tenta um emprego com E. Edward Grey (James Spader), que tem um escritório de advocacia. Apesar dela nunca antes ter trabalhado Lee é contratada por Grey, que não dá importância para sua falta de experiência. Inicialmente o trabalho parece bem normal e entediante, pois só digita, arquiva e faz café e Lee se esforça para agradar seu chefe e sua mãe, Joan (Lesley Ann Warren), se mostra ansiosa para a filha ser bem sucedida. Lentamente Lee e Grey embarcam em uma relação mais pessoal atrás de portas e cruzam linhas de conduta da sexualidade humana, um caso de amor no qual os papéis de dominação e total submissão ambos desempenham perfeitamente.
Quando Nick Bean (Robbins), um executivo de publicidade, encontra a sua encantadora mulher (Kelly Preston) na cama com outro homem, a sua vida transforma-se num pesadelo. Juntamente com Lawrence, sem nada a perder, lançam-se na estrada do crime -
Nick (Ice Cube) é um conquistador que está interessado em Suzanne (Nia Long), uma jovem atraente e divorciada que tem dois filhos, Lindsey (Aleisha Allen) e Kevin (Philip Blden). Nick quer convencer Suzanne a sair com ele e vê uma grande chance de agradá-la quando ela fica presa em Vancouver, cidade onde foi a trabalho, na véspera do Ano Novo. Com Suzanne sentindo falta dos filhos, Nick se oferece para levá-los de Portland para Vancouver, para que possam passar com ela a virada de ano. Mas o que ele não esperava era que os filhos de Suzanne acham que não existe homem bom o suficiente para a mãe e farão de tudo para transformar a viagem em um verdadeiro pesadelo para Nick.
Depois de se mudar mudar para um lar de idosos, o irrequieto agente de talentos Al reencontra Buddy, um cliente do passado, e convence-o a regressar à comédia.
Jake Briggs (Eric Stoltz) foi criado pela mãe, sob o peso da ausência do pai. Jake cresce, começa a escrever peças e coloca sua história pessoal no palco, produzindo dramas tipicamente edipianos. Ao lado de Joanne White (Mary Loise Parker), sua colega de escola e depois namorada, aprimora seu trabalho. Jake e Joanne passam a morar juntos. Ele sonha com a montagem de uma peça em Nova York, enquanto ela quer se aprimorar como fotógrafa. a partir do momento em que Joanne vai trabalhar numa galeria de arte, o que era harmonia se transforma em conflito. Seu Patrão, Elliot Price (Thimothy Dalton), mostra o interesse por ela, para desconforto de Jake. Tudo piora quando ele segue para Nova York, para acompanhar a estreia de sua primeira peça. O amor de Jake e Joanne conseguirá superar distância?