1957년 10월 어느 새벽, 알제리 민족 해방 전선(Font de Libration Nationale, FNL) 소속의 나이 든 반군 한 명이 프랑스 군인들의 고문을 견디다 못해 마지막 남은 지도자 알리의 은신처를 누설하고 만다. 은신처를 포위한 프랑스군은 당장이라도 폭파할 태세이다. 오직 해방을 목표로 투쟁해 온 지도자 알리는 생사의 갈림길에서 상념에 잠긴 채 치열했던 지난 3년을 회상한다... 1954년에서 1962년 사이, 9년간 프랑스의 식민 통치에 대항한 FNL의 무장 독립 투쟁과 프랑스군의 정치적 폭력 행위 등을 다큐멘터리 형식으로 재구성한 영화다.

프랑스령 기아나로 향하던 죄수 수송선에서 만난 빠삐용(스티브 맥퀸)과 드가(더스틴 호프만). 빠삐용은 무죄지만 살인죄로, 드가는 위조 지폐범으로 잡혀 와 죄수들이 겪는 끔찍한 일들을 겪게 된다. 시간이 지나며 빠삐용과 드가 사이에는 짙은 우정이 오간다. 빠삐용은 자신을 범인으로 몰아붙인 검사에 대한 복수를 위해, 드가는 아내에게 당한 배신 때문에 탈주를 하기로 한다. 그러나 첫번째 탈주에서 이들은 실패하여 독방에서 2년을 보내게 되고, 빠삐용은 다시 탈주를 시도하여 겨우 콜롬비아에 도착하여 지내지만 수도원의 원장에게 속아 다시 세인트 조셉프의 독방에서 5년을 보내게 된다. 드가의 우정만이 빠삐용에게 용기를 주는데...

암 진단 결과를 기다리던 가수 클레오는 곧 죽음을 맞이한다는 점괘를 받는다. 불안에 잠긴 클레오는 의사의 최종 진단을 기다리는 동안 끊임없이 파리 곳곳을 배회하기 시작한다. '파리에서 만들어진 가장 아름다운 영화'라는 평가를 받았던 이 영화는 감독인 아녜스 바르다에게 최초로 국제적인 명성을 가져다주었다. 클레오의 모든 행동과 사건들은 실제로 물리적 시간의 흐름에 따라 묘사됨으로써 그녀가 죽음에 대한 두려움에 사로잡혀 있는 모습과 그 두려움을 벗어나게 되는 과정이 동시적으로 포착된다. 영화 속에서 점차로 그녀는 자기 자신은 물론이고 죽음과 삶에 대한 새로운 시선과 통찰을 향해 나아가기 때문이다. 바르다는 이 작품에서 관습적인 이야기 전개 대신에 사진적인 것과 영화적인 것의 특성을 최대한 활용하고 있는데, 미와 추는 조우하고 그로테스크함(살아있는 개구리를 먹는 남자)과 사랑스러움(클레오의 공적 이미지)은 병치되며, 빛과 어둠, 인공적인 것과 자연적인 것은 시각적 대조를 이루고, 밝은 뮤지컬 코미디와 비극적 드라마가 서로 엮어 들어감으로써 영화는 전반적으로 대립을 통해서 미묘한 결을 구성해간다.

섹시함과 재치, 남자답고 당당한 카리스마에 의리까지, 어느 하나 부족하지 않은 최고의 남자 '자크 메스린(뱅상 카셀 분)'. 마음에 드는 여자를 단번에 꼬시는 것은 기본, 은행강도, 백만장자 납치극 등 자신이 원하기만 하면 세상이 주목하고 이슈가 되는 사건의 중심에 항상 그가 있다. 결국 최악의 죄수들을 수감하는 특수교도소에 투옥된 그는 이번에도 기회를 놓치지 않고 짜릿한 탈옥의 기회를 엿본다.

이상주의자인 젊은 장교 테리언은 프랑스로부터 독립하려는 알제리를 점령하기 위한 알제리 내전에 참가하라는 명령을 받는다. 자대에 배치된 테리언은 고참하사인 도낙의 조언과 도움으로 점점 전쟁에 적응해 나간다. 하지만 전쟁의 참혹함과 참상을 지켜보면서 테리언은 도덕적 가치에 혼란을 느끼고, 점점 이상과 현실의 괴리감 속에서 정체성의 혼돈을 겪으며 방황한다. 한편 테리언의 인간적인 면에 매료된 알제리 소년은 프랑스군이 점령군임에도 불구하고 알제리 반군에 대항하여 테리언을 도와 싸운다. 하지만 시간이 지나면서 광기 어린 전쟁머신으로 변해가는 테리언과 계속되는 고문 행위에 환멸을 느낀 소년은 테리언을 떠나 알제리 반군에 투항하는데…