학교를 장악하고 있는 헤더스라는 여학생들의 모임이 있다. 헤더스의 리더 챈들러는 짖궂은 성미에 주위의 친구들을 자주 괴롭히고 이들과 어울리는 베로니카는 솔직하고 정이 많아 늘 당하기만 하나 속으로 복수의 순간만을 기다린다. 바로 그때 이 학교에 JD라는 엉뚱한 학생이 전학오고, JD와 베로니카는 첫눈에 서로 사랑에 빠지고 급기야 의기투합해서 헤더스에 대해 이야기를 나누다 전율할만한 복수의 계획을 세운다. 헤더스 멤버들을 차례로 살해하고 그들의 횡포를 멈추게 하자는 것. 처음엔 베로니카는 그가 농담하는 줄 알았으나 그녀앞에서 챈들러는 처참한 죽음을 당하고 JD의 뜻대로 자살로 위장하는데..

로만 폴란스키 감독의 세 번째 장편영화. 갱스터 이야기를 전복적으로 우스꽝스럽게 비튼 작품인 막다른 골목은 처음에 제목을 사무엘 베케트의 부조리극 에서 제목을 따 로 지었을 정도로 초현실주의와 부조리 연극의 영향을 강하게 받았다. 이 영화는 로만 폴란스키 감독이 주로 다루는 모티브 중 하나인 캐릭터 사이의 파워 게임을 다룬다. 이 파워 게임의 특징은 희생자와 가해자의 역할이 끊임없이 바뀐다는 점. 로만 폴란스키 영화답게 사건은 갇힌 공간에서 펼쳐지는데, 배를 배경으로 한 , 아파트가 배경인 , , 만큼 폐쇄적이지는 않다. 그렇지만 도망갈 데가 없다는 점은 매한가지.

뉴욕에서 가장 잘 나가는 부동산 재벌 ‘웨이드 주식회사’의 최고 보스, 조지 웨이드(휴 그랜트). 부족할 것 없는 백만장자인 그에게 단 한가지 단점이 있다면, 바로 젊고 예쁜 여자라면 능력과는 상관없이 무조건 고문변호사로 채용해 이상야릇한 스캔들을 만들어내는 점. 상황이 이렇다 보니 능력없는 변호사 덕분에 비즈니스는 금전적인 손실을 거듭하고 보다못한 조지의 형이자 회사의 숨은 브레인, 하워드가 극단의 조치를 내리게 된다. 최고로 유능한 변호사를 고용하거나, 스톡 옵션을 포기하라는 것. 한편 시민회관을 허물고 콘도를 세우려는 웨이드 사의 새로운 프로젝트를 막기 위해 동분서주하고 있는 하버드 출신의 유능한 환경 문제 전문 변호사, 루시 켈슨(산드라 블록). 직접 웨이드 사의 회장을 만나 담판을 짓겠다는 생각에 조지를 만나지만, 그는 엉뚱하게도 자신의 고문 변호사가 되어달라는 제안을 한다. 루시는 전혀 그럴 생각이 없다며 강력하게 사양하지만, 조지는 루시를 채용키위해 시민회관을 부수지 않겠으며 회사의 기금을 자선사업에 쓰겠다는 약속을 한다.

피위는 동심으로 사는 재미있고도 명랑하고 쾌활한 어른이다. 이날도, 그는 자동화된 집에서 일어나 자신의 멋진 자가용인 자전거를 타고 즐겁게 쇼핑을 나선다. 도난을 방지하기 위해 자전거를 쇠사슬로 칭칭 묶어놓았음에도 불구하고 쇠사슬이 끊긴 채 없어진 것을 보고 기절한다. 이때부터 피위의 모험이 시작된다. 너무나 충격적인 일이라 피위는 엉터리 집시 예언가를 찾아가 그녀로부터 자전거가 텍사스 알라모로 갔음을 듣는다. 곧 차를 얻어 타고 텍사스로 향하는데, 빌려 탄 차의 운전수는 수배 중인 흉악범이었다. 자동차가 벼랑에서 떨어지는 바람에, 그의 차에서 내린다. 그리고 애인과 접촉했다는 죄로 거한에게 쫓기다가, 기차를 타고 모험이 계속된다. 마침내 워너 스튜디오 영화 세트장에 기증된 자전거를 발견한 피위는 자전거를 훔쳐내는데 성공하지만 쫓기다가 영화 세트장을 온통 다 망가뜨린다. 자전거와 피위의 재능으로 모두 따돌리지만 애완 동물 가게에 화제를 발견하고 동물들을 모두 구하다가, 경찰에 잡히게 된다. 하지만 그의 이야기는 영화사의 눈에 띄어 영화화되어 피위는 일약 스타가 된다. 그 영화가 상영되는 야외 영화관에 그는 그 동안 사귀게 된 모든 사람들을 초대한다.