학생 파업이 한창인 1999년의 멕시코 시티, 두 형제가 노쇠한 전설적인 뮤지션을 찾아 도시를 모험한다.

동물학자인 아버지를 따라 아프리카에서 성장한 케이디 (린제이 로한 분)는 일리노이즈의 고등 학교로 전학을 오게 된다. 케이디가 전학 온 고등학교에는 레지나(레이첼 맥아담스 분) 라는 퀸카가 그녀의 매력을 주무기로 학교의 여왕으로 군림을 하고 있었다. 레지나는 케이디가 지닌 미모와 지성이 자신이 누리고 있는 교내 '여왕벌'의 위치를 위협할 수 있다고 판단하고 그녀를 감시할 목적으로 케이디에게 접근을 하여 둘은 친구가 된다. 케이디는 수학시간에 만난 남학생 애런 사무엘 (조나단 베넷 분) 에게 한눈에 반하여 그와 사귀려는 노력을 하지만 그는 바로 레지나의 헤어진 남자 친구였다. 케이디가 애런에게 관심이 있는 것을 안 레지나는 고의로 그들의 사이를 방해하고 케이디에게 모욕감을 느끼게 한다. 이 일을 계기로 케이디는 레지나를 극도로 미워하게 되고 둘 사이에는 서로상대를 꺽기 위한 숨막히는 권모술수가 동원된 팽팽한 대결이 시작되는데.

1900년 성 발렌타인 데이의 애플야드 대학, 행잉 록으로 소풍 온 미란다, 마리온, 어마, 에디스는 완만히 경사진 곳을 산책하게 된다. 오랫동안 산책을 한후 그들은 비석바위 아래에서 휴식을 취하던 중 잠이 든다. 그들이 깨었을 때 에디스를 제외한 세명은 몽롱한 상태에서 길을 떠나고 에디스는 공포에 떨며 경사길을 내려온다. 소풍객들은 학교로 되돌아오지만 미란다, 어마, 마리온은 돌아오지 않고 되돌아 온 에디스는 아무것도 기억하지 못한다. 이 사건으로 애플야드 대학에 대한 부모들의 신뢰에 금이 가기 시작하는데...

영문학을 가르치는 그래디 트립 교수는 한때 굉장한 베스트셀러를 내놓은 작가로 세인의 주목을 한몸에 받지만 현재 다음 작품을 완성하지 못해 고생하는 중. 아내는 그를 떠나고, 그는 주임교수의 아내 사라와 불륜을 저지루고 있기도 하다. 그러던 어느 주말. 주임교수 집에서 파티가 열리고 자신의 에이전트 테리와 그의 게이 애인을 데리고 간 그래디는 사라의 임신을 알게 된다. 자신만 보면 으르렁거리며 덤비는 사라의 개와 엉뚱한 사고방식으로 자신을 괴롭히는 남학생 제임스, 그리고 사랑의 대쉬인지 그저 골탕먹이려는 것인지 알 수 없는 여제자 한나를 한꺼번에 그곳에서 만나 그래디의 주말은 엉뚱한 사건으로 인해 꼬이기 시작한다. 자신을 향해 달려든 사라의 개를 제임스가 총으로 쏴죽이자 시체를 트렁크에 숨긴채 주말을 보내게 된 그래디. 주임교수가 아끼던 마릴린 먼로의 자켓이 도난당하고 또 그것은 제임스의 가방 안에서 발견되는데...

모범생인 사춘기 소녀 트레이시는 친구 이브를 만나게 되면서 일탈의 길로 빠져든다. 일탈의 강도는 점점 심해지고, 트레이시는 결국 학교에서 유급을 당하고 믿었던 친구 이브에게도 배신을 당하고 마는데...

부쉬우드 골프 클럽(Bushwood Country Clup)에서 캐디로 일하는 데니(Danny Noonan : 마이클 오키프 분)는 진로에 고민이 많다. 이 골프장에 또다시 뒤쥐(두더쥐)가 나타나 잔디 관리원 보조 칼(Carl Spackler : 빌 머레이 분)의 골치를 아프게 한다. 이럴쯤 천재적인 골프 실력을 가진 타이 웨이브(Ty Webb : 체이 체이스 분)와 성격이 고약한 스멜즈 판사(Judge Smails : 테드 나이트 분)가 거액의 골프 대회를 열게 되는데, 여기에 최첨단 골프백을 가지고 다니는 재미있는 성격의 아파트 건축업자 체빅(Al Czervik : 로드니 댄저필드 분)도 끼여드는데...

1960년 가을. 13명의 미소년들은 각각의 이유로 '스키퍼(Sheldon "Skipper" : 제프 브리지스 분)'라는 선장이 운영하는 해양학교에 입학한다. "이 배는 장난감이 아니다. 항해 또한 장난이 아니다"라는 스키퍼의 경고와 함께 범선인 '알바트로스'와의 머나먼 항해가 시작된다. '우리가 간다는 것은 모두 함께 간다는 것이다'라는 신념아래 소년들은 정규과목의 공부 뿐만 아니라 카리브해와 남태평양의 신비의 미를 만끽하는가 하면 또 파도와 폭풍과 싸우면서 강한 단련과 단체 생활을 통한 자립심을 키워나간다. 많은 경험과 지식을 쌓아가며 1년의 항해를 마친, 바다 햇살에 검게 그을린 소년들은 이제 더 이상 소년이 아니었다. 그러나 항해가 거의 끝날 때쯤 알바트로스는 전설 속에서만 존재하던 무서운 기상현상인 '화이트 스콜'을 만나서 침몰하고 만다. 순식간에 화이트 스콜은 네 명의 학생과 두 명의 선원의 생명을 앗아가고 생존자들은 이틀 뒤에 구조되나, 사고의 원인 규명을 위한 청문회가 그들을 기다리고 있었다. 청문회를 주관하던 미해양경비대는 침몰 원인을 선장의 판단 착오와 직무 태만으로 결론 지으려 하는데, 이는 자식을 잃은 부모들의 분노가 영향을 미쳤으니. 사랑하던 아내, 알리스까지 화이트 스콜에 빼앗긴 셀든은 모든 책임을 자신 혼자서 지기로 결심하고 선장 면허를 청문회 석상에서 반납하려 한다. 그러나 척(Chuck Gieg : 스콧 울프 분)을 비롯한 소년들은 우상이었던 선장을 변호하려 갖은 노력을 다한다. 결국 청문회장에서 모든 것을 포기한 채 나서는 스키퍼 선장을 소년들은 막아세우고 "우리가 간다는 것은 모두 함께 간다는 것이다"라고 말했던 스키퍼 자신의 말을 상기시켜준다. 화이트 스콜은 소년들과 스키퍼를 절망의 바다로 끌어내렸다. 하지만 화이트 스콜이 휩쓸고 간 상처는 알바트로스의 소년들을 어른으로 만들어 주었다.