Will Hunting è un ragazzo orfano dedito a piccoli furti, ma con grandi capacità per la matematica. Queste doti vengono notate da un professore universitario, che mandandolo da un suo amico psichiatra cerca di aiutarlo a togliersi dalla strada.
In Le Cité, un quartiere periferico parigino, scoppia il vento della rivolta dopo il pestaggio del sedicenne Abdel Ichaha da parte della polizia. I giovani della banlieu scendono in strada e si battono tutta la notte con gli agenti. Tra loro ci sono tre amici: l'ebreo Vinz, il maghrebino Saïd e il nero Hubert Dia, un trio di sfigati, disoccupati, arrabbiati e senza futuro.
Frank Sheeran è un sicario della mafia e veterano della seconda guerra mondiale che sviluppa le sue abilità da esecutore criminale durante il suo servizio in Italia. Diventato vecchio, Sheeran riflette sugli eventi che hanno definito la sua carriera di sicario, in particolare il ruolo che ha avuto nella scomparsa del leader sindacale Jimmy Hoffa, suo amico di vecchia data, e del suo coinvolgimento con la famiglia criminale Bufalino.
Bruno è un proiezionista che vaga da una città all'altra della Germania su un camion di seconda mano, lavorando per i piccoli cinema locali. Un giorno incontra Robert, un pediatra, appena lasciato dalla moglie ed i due decidono di viaggiare insieme
Mike e Scott sono due ragazzi di strada. Mike, di estrazione sociale inferiore, soffre di narcolessia. Scott, di famiglia borghese perbene, prima accompagna Mike in un'infruttuosa ricerca della madre; poi rientra nei ranghi abbandonando l'amico.
Tutto inizia dall'immagine di una strada, una mattina qualunque. L'inquadratura è fissa: qualche persona cammina, passa una bicicletta, un uomo esce di casa. Stop, rewind e inizia il mistero. L'immagine è quella di un videoregistratore: una coppia (Daniel Auteil e Juliette Binoche) trova sulla porta, come in Strade perdute di Lynch, misteriose cassette che ne ritraggono la vita privata. Poi arrivano inquietanti disegni, telefonate, strani avvertimenti e il segreto nascosto (caché) inizia ad emergere: l'infanzia del protagonista è tragicamente legata a quella di un algerino figlio dei domestici di casa. Ma il mistero resta tale, anzi si tramanda fra le nuove generazioni: i figli dei due uomini si incontrano mentre la macchina da presa, non vista (cachè), continua a riprendere.
Un anziano giocatore d'azzardo professionista, Sydney, offre al giovane John un passaggio per Reno e qui gli insegna l'arte di guadagnarsi da vivere con il gioco. Poco a poco John diventa un giocatore professionista e si innamora di Clementine, una cameriera e prostituta part-time. L'amore per la giovane porterà John a commettere un omicidio. Seguendo il consiglio di Sydney - nel frattempo entrato in rotta di collissione con Jimmy, un balordo amico di John - la coppia abbandona la città.
Sidney e Billy sono due giocatori di basket, si potrebbe dire diversi come il giorno e la notte. Il primo è nero ed è un gran chiacchierone. L'altro invece è bianco, ed è un po' sfortunato. Malgrado sia uno spaccone, Sidney è un risparmiatore, mentre Billy dilapida tutto quello che guadagna, compresi i risparmi di Gloria, la sua donna. Un giorno, nella loro vita, irrompono due killer della mafia che sembrano avercela con loro.
Tom Wingo, professore di inglese e football, entra in crisi dopo la morte del fratello. La psicologa Susan Lowenstein, che ha in cura la sorella di Tom, convoca l'uomo per cercare di capire alcune dolorose sfumature del passato della sua famiglia. Pian piano la donna s'innamorerà di Tom e realizzerà tutto ciò che da tempo non funziona tra lei e il marito.
Paranoid Park si trova a Portland ed è un parco in cui si ritrovano gli skater più folli, anime dannate della città, giovani senza futuro, che bruciano le proprie vite sulla pista. Il sedicenne Alex, attratto da quello che per molti è un paradiso artificiale, si avventura nel parco, dove accade però l'irreparabile. Dopo aver accidentalmente ucciso una guardia con il suo skateboard, viene risucchiato in una spirale di violenza e crimine. Cerca disperatamente di uscirne ma le indagini sui fatti vanno avanti...
Destinata, per via di un errore causato dall'ambiguità del suo nome, in una stanza al college con due giovani, la vivace Alex inizia a circuire invano Eddy, intellettuale piuttosto indeciso sulla sua sessualità, mentre respinge le avance del disinvolto Stuart. La scoperta che Eddy è vergine accende ancor più la fantasia della giovane, ma lui comincia invece a considerare Stuart come possibile oggetto di desiderio. I tre decidono, dopo varie scaramucce senza esito, di essere solo amici e danno via ad un sodalizio fatto di cameratismo spinto, che due conquiste occasionali di Alex e Stuart non scuotono minimamente.
Il giovane Grover si è appena laureato e vorrebbe fare il romanziere. Il ragazzo è ancora innamorato della bella Jane, la quale si è trasferita a Praga per gli studi, e non riesce in alcun modo a superare il distacco. L'aspirante scrittore non è l'unico a vivere in una sorta di limbo emotivo e professionale; ciascuno degli amici che lo circondano condivide la stessa irrequietezza ed insoddisfazione esistenziale.
Gary Winston, boss dell'informatica, finisce nei guai: il suo impero sta diventando un monopolio. Nonostante i processi, però, continua a lavorare a Synapse, un nuovo sistema di comunicazione globale, aiutato da giovani geni del computer. Alcuni di questi muoiono in circostanze misteriose e il più bravo, Milo, comincia a capire.