Alfie (Jude Law) je pohledný a koketní řidič limuzíny, který se přestěhoval z Londýna na Manhattan, aby splnil své poslání donchuána a svedl co nejvíce krásných žen. Skutečnost, že je Alfie obklopen okouzlujícími ženami, většinou klientkami, začíná vadit jeho přítelkyni, svobodné matce Julii (Marisa Tomeiová). Když se neodolatelný svůdce zaplete s Lonette (Nia Longová), snoubenkou svého nejlepšího přítele Marlona (Omar Epps), důsledky bezohledného činu jej přinutí vážně se zamyslet nad svým životem a hledat smysl své zdánlivě bezstarostné existence.

Eddie má 40 rokov a už pekných pár rokov odoláva útokom vlastného otca a najlepšieho kamaráta, ktorí ho usilovne tlačia do ženenia. Nie žeby Eddie nemal dostatok príležitosti, no každá z jeho známosti mala nejakú „zásadnú“ chybu. Vzhľadom k tomu, že aj on začína pociťovať, že mu uchádza vlak, zabudne na ostražitosť a svoj najnovší objav – blonďatú ekologičku Lilu požiada o ruku, bez toho aby si ju preveril. Skutočnosť, že chýb má manželka viac, ako by bolo zdravé však zistí až na svadobnej ceste do mexického letoviska, kde sa romantický založená manželka premení v neznesiteľnú kreatúru, ktorá hovorí ako dlaždič, zbožňuje extrémne sexuálne polohy a navyše má veľmi temnú minulosť. Nešťastie nechodí nikdy samo a v tomto prípade ho doprevádza krásna Miranda, ktorá disponuje všetkým, po čom Eddie vo vzťahu túži a navyše je nezadaná.