Todos pensavam que Cassie era uma miúda com potencial... Até um misterioso acontecimento ter subitamente arruinado o seu futuro. Nada na vida da Cassie é o que parece ser: ela é perversamente inteligente, tentadoramente astuta, e está a viver uma vida dupla e secreta durante a noite. E agora, um encontro inesperado está prestes a dar a Cassie a oportunidade de corrigir os erros do passado nesta história emocionante e extremamente cativante.

A fotógrafa Ronit (Rachel Weisz) retorna para a cidade natal pela primeira vez em muitos anos em virtude da morte do pai, um respeitado rabino. Seu afastamento foi bastante abrupto e o reaparecimento é visto com desconfiança na comunidade, mas ela acaba acolhida por um amigo de infância (Alessandro Nivola), para sua surpresa actualmente casado sua paixão de juventude, Esti (Rachel McAdams).

Chance Marquis (Tad Hilgenbrinck) é o novo garoto na escola que tenta fazer amizades com ambos os jogadores do time da escola e os forasteiros na curiosidade do acaso. O filme está definido como se passando na década de 80, e tem um divertido olhar para a escola secundária e as convenções da época. Grandes descobertas, confusões e revelações.