Desde Uma Linda Mulher não acontecia uma comédia romântica tão encantadora e com tanto charme! Lucy, uma solitária funcionária do metrô, é apaixonada por um homem muito bonito que só vê de longe. Depois que salva sua vida num acidente, todos pensam que ela é a noiva dele, porque inconcientemente ela inventa uma mentira no hospital. De repente, Lucy encontra-se nos braços carinhosos da família dele e apaixonando-se pelo irmão, Jack. Mas quando o doente acorda do coma, Lucy percebe que se encontra na pior situação de sua vida! Aplaudido pela crítica e audiência do mundo inteiro, Enquanto Você Dormia é sem dúvida a melhor comédia romântica do ano!
Charlie é um estudante tímido e idealista que nunca conheceu uma paixão. Quando ele salva da morte a bela Jordan, sua vida muda para sempre. Os dois se aproximam e Jordan envolve Charlie em um excêntrico jogo de sedução. Para conquistar seu amor, Charlie será testado à exaustão. Quanto irá suportar até ganhar esta garota complicada?
O filme retrata as dificuldades enfrentadas pelo músico Alex Fletcher (Hugh Grant) em sua carreira após sucesso temporário obtido durante a década de 1980. Para voltar aos dias de sucesso, sua gravadora lhe pede para compor, em poucos dias, uma música para uma cantora pop interpretar e que conquiste o público atual. No entanto, ele tem dificuldades com letras e só compõe músicas é então que ele é surpreendido quando encontra Sophie (Drew Barrymore) que se mostra uma letrista nata.
Executivo de uma companhia de Nova York, Alex Whitman (Matthew Perry) é mandado a Las Vegas para supervisionar a construção de um night club. Tão logo chega à cidade, conhece Isabel Fuentes (Salma Hayek), uma sensual fotógrafa de origem mexicana que foi para lá em busca de melhores oportunidades. Eles passam a noite juntos e nunca mais se vêem. Três meses depois, Isabel aparece e conta que está grávida. Logo eles se casam e, mais que isso, se apaixonam. Mas as diferenças culturais, sociais e os projetos de vida de cada um pode pôr fim ao tumultuado romance.
Marion é uma fotógrafa francesa. Jack (Adam Golderg) é um desenhador de interiores americano. Marion e Jack vivem juntos em Nova Iorque mas a relação entre os dois já viu dias melhores. Após umas férias falhadas em Veneza decidem passar dois dias em Paris antes de regressarem aos Estados Unidos. Afinal, não há cidade melhor que Paris para reacender um romance. Mas nem tudo é perfeito em Paris: os pais de Marion são intrusivos, não se calam, e nem sequer falam inglês; os ex-namorados de Marion aparecem em todas as esquinas e emanam charme; e, segundo Jack, os preservativos em França são demasiado pequenos. Conseguirão Jack e Marion salvar a sua relação? Ou conseguirão apenas tornar-se profissionais na arte da discussão e do desentendimento?
Paige Morgan (Julia Stiles) tem seu futuro perfeitamente esquematizado. Trabalhando duro para alcançar seu objetivo de se tornar uma médica que viaja pelo mundo para ajudar os carentes, a aluna da Universidade de Wisconsin jura que nada vai atrapalhar o seu sonho. O que ela não esperava era conhecer Eddie (Luke Mably), um estrangeiro fascinante que, sem que ela tenha conhecimento disso, é, na verdade, Edvard Valdemar, o príncipe da Dinamarca!
Dan Foreman (Dennis Quaid) é o chefe de vendas de publicidade da revista Sports America e, aos 51 anos, leva uma vida boa. Após a revista ser adquirida pela multinacional Globecom, Dan perde sua função na empresa para o jovem Carter Duryea (Topher Grace), um publicitário de 26 anos. Em casa Dan enfrenta ainda novos problemas, com a inesperada gravidez de sua esposa e os gastos extras com as faculdades de suas filhas, Alex (Scarlett Johansson) e Jana (Zena Grey). Por causa das novas despesas, Dan não pode de maneira alguma perder seu atual emprego e tenta de todas as formas manter um clima amigável com Carter. Mas a situação muda de figura quando Carter, que se divorciou recentemente, começa a namorar Alex.
Tudo na vida de Jane (Ashley Judd) corria bem. Ela é a produtora de um talk-show bem sucedido e está em um relacionamento feliz. Mas, quando ele termina o namoro, além de ficar arrasada, agora precisa arranjar um novo lugar para morar. Por sorte, seu colega de trabalho, Eddie Alden (Hugh Jackman), tem um quarto disponível.
Vários curtas e filmetes menores que compõem um caleidoscópio da metrópole que nunca dorme, misturando histórias de amor, humor, medo e todas as conexões de sentimentos pertinentes a uma cidade como Nova York.
Mary Fiore (Jennifer Lopez) é uma conceituada organizadora de casamentos, que consegue transformar qualquer casamento em um evento romântico inesquecível para os noivos e seus familiares. Mas quando ela se apaixona pelo noivo de um dos casamentos que está organizando, começa a perceber que falta amor em sua vida e, por causa disso, se envolve em uma série de confusões.
Após a repentina morte de seu noivo, Gray Wheeler (Jennifer Garner) encontra conforto na companhia dos amigos dele: o divertido Sam (Kevin Smith), o responsável Dennis (Sam Jaeger) e o playboy irresponsável Fritz (Timothy Olyphant). À medida que os segredos de seu noivo são revelados pelos amigos, Gray passa a ver novas faces do homem que ela julgava conhecer. Simultaneamente ela passa a se interessar pelo homem que ela jamais considerou se apaixonar até então.