Júlia acredita ser uma injustiçada na vida. Como consolo, busca conforto em farras e bebidas. Arruinada, ela bola um plano para extorquir dinheiro usando um menino como isca. Mas as coisas não saem exatamente como ela planejou.

Charlie Wilson é um político pouco ortodoxo: eleito pelo Texas para o congresso americano, parece mais interessado em viver uma vida boémia à custa dos contribuintes do que em realmente servir o seu país. Todavia, ele revelar-se-á o homem certo para uma das mais arriscadas operações secretas da Guerra Fria: o financiamento e apoio encoberto que a CIA deu aos guerrilheiros que travaram a invasão soviética do Afeganistão nos anos 80, a despeito da destruição virtual do país.

Alison Scott (Katherine Heigl) é uma jovem bonita e ambiciosa, que está para estrear como repórter de uma importante emissora de TV. Ben Stone (Seth Rogen) e seus 4 amigos dividem o aluguel de uma casa bagunçada, sendo que todos insistem em se manter na adolescência mesmo já tendo 20 e poucos anos. Alison e Ben se conhecem numa boate e, completamente bêbados, passam a noite juntos. A ligação entre eles terminaria aí, mas algumas semanas depois Alison liga para Ben para informá-lo que está esperando um filho dele. A notícia faz com que Ben passe a questionar sua própria vida, além de aproximar duas pessoas que preferiam jamais ter se conhecido.