Филм говори о проблемима и контроверзном животу мајстора комедије Чарлија Чаплина, и о његовим почецима када је са "Кистон" компанијом, која је организовала позоришне представе, отишао у Америку и снимио своја прва остварења. Чаплинов карактер је и до данас остао његов заштитни знак, захваљујући којем је постао прва филмска звезда у свету. Врећасте панталоне, смешан цилиндар и велике ципеле, обележиле су историју филмске индустрије.
Уплашена, али одлучна Лили Блум (Блејк Лајвли) сели се у Бостон како би остварила свој животни сан и започела сопствени посао. Ускоро упознаје шармантног неурохирурга по имену Рајл Кинкејд (Џастин Балдони) с којим ће осетити неодољиву хемију. Ипак, након што се лудо заљуби у њега, Лили почиње да открива страну његове личности која је подсећа на трауму из детињства. Да би ствари биле још теже, у живот јој се изненадно враћа њена прва љубав, Атлас Кориган (Брендон Скленар), а Лили ће морати да се избори са собом како би донела праве одлуке за своју будућност.