몬태규가의 로미오는 원수 집안인 캐플릿가의 가면파티에 몰래 갔다 우연히 아름다운 여인을 본다. 그녀에게 첫눈에 반한 로미오는 그녀가 바로 원수 캐플릿가의 딸이란 사실을 알고 놀란다. 하지만 그녀에게 끌리는 감정을 막을 수 없었던 그는 밤에 담장을 넘어 창가에서 그녀를 만난다.줄리엣 또한 로미오를 보고 사랑에 빠지고 이 둘은 신부님의 주례로 몰래 결혼식을 치르고 첫날밤을 보낸다. 그러나, 친구 머큐쇼와 싸움에 휘말린 로미오가 실수로 줄리엣의 사촌오빠인 티볼트를 죽이게 되면서 로미오는 쫓기는 몸이 된다. 그리고 이 둘은 비극적인 운명으로 치닷는다.
마린(샐리 필드)은 사람들과 함께 딸 셀비(줄리아 로버츠)의 결혼식 준비를 하느라 바쁘다. 모녀는 결혼식 전에 트루비(돌리 파튼)가 경영하는 미장원에 들러 머리손질을 한다. 마을여자들의 유일한 사교장인 이곳을 중심으로 이 도시에 사는 여러 여자들의 삶이 전개된다. 재치있는 지방 라디오 방송국 여사장인 클레리, 성미가 까다로운 재위저, 새로온 미용사 아넬 등은 서로를 진심으로 걱정해 주는 좋은 친구들이다.
나폴레옹 황제가 통치하던 시대의 프랑스 가학적이고 문란한 성생활 때문에 정신병원에 수감된 사드 후작(제프리 러시)은 그 안에서도 자신의 욕망을 소설로 써 내려 간다. 그는 젊은 세탁부 마들렌(케이트 윈슬렛)을 통해 원고를 몰래 출판하기까지 한다. 이상주의에 불타는 병원 원장 쿨미어 신부(와킨 피닉스)는 그런 사실을 모르는 채 사드를 교화하려 하지만 나폴레옹은 잔인한 치료로 악명 높은 의사 꼴라(마이클 케인)를 병원에 파견한다. 꼴라는 점잖은 외모 뒤에 위선과 죄악을 감추고 있는 인물이었는데...
형사 레온은 화목한 가정을 두고도 방황하는 40대. 댄스 동호회에서 만난 제인과 비밀스런 관계를 갖는다. 어느 날 레온은 한 여인의 실종신고를 맡게 되고 수사 도중 제인이 해결의 실마리를 쥐고 있으며 실종된 여인이 자신의 아내를 치료하는 정신과 의사라는 사실을 알게 되는데...
나싼(Nathan Detroit: 프랭크 시나트라 분)은 나이트 클럽의 가수 아델레이드(Miss Adelaide: 비비안 블레인 분)와 약혼한 사이지만 장장 14년이 지나도록 도박에 빠져 그녀와의 결혼은 안중에도 없다. 급기야 파산하기에 이른 나싼은 도박 장소를 빌리기 위한 천달러를 구하러 동분서주한다. 한편 건달들의 아지트인 타임 스퀘어. 오늘도 흥청망청한 건달들의 세계는 여전하다. 그곳에서 선교사 활동을 결심한 사라(Sarah Brown: 진 시몬스 분)는 의욕적으로 활동을 벌이려 하지만 일은 뜻대로 쉽사리 되지 않음을 깨닫는다. 결국 그녀의 선교사는 사람이 없어 문을 닫아야 할 처지에 놓인다. 뉴욕의 둘째가라면 서러울 도박사 스카이 매스터슨(Sky Masterson: 마론 브란도 분)은 궁지에 몰린 나싼과 내기를 하게 된다. 바로 그것은 스카이가 나싼이 지목하는 여자와 하바나에서 밤을 보낼 수 있는지에 관한 것. 나싼은 선교사 아가씨 사라를 가리킨다. 사라와 하바나로 가지 많으면 당장 천달러가 날아가게 생긴 스카이. 그는 꾀를 내어 사라에게 선교사에 수용할 인원 12명을 알선해 주겠다고 약속한다. 그 대가로 하바나로 향하는 스카이와 사라. 운명적인 사랑의 감정! 그러나 건달들은 사랑의 위기에 처하고. 다시 뉴욕으로 돌아온 사라는 스카이가 내기에서 이기기 위해 자신을 이용한 사실을 뒤늦게 알게 되고 그의 사랑을 거부하기로 맘먹는다. 14년간이나 나싼을 기다려 왔던 아델레이드도 나싼이 결혼을 계속 미루기만 하자 이별을 결심한다.
무명배우 ‘틴들(주드 로)’은 유명 추리 소설작가 ‘앤드류(마이클 케인)’를 찾아가 ‘앤드류’의 부인을 사랑한다며 이혼을 요구한다. 그러나 ‘앤드류’는 집안 금고에 있는 거액의 보석들을 훔쳐 가라는 뜻밖의 제안을 하고... 그들의 목숨을 건 게임이 시작된다. 게임1. ‘틴들’은 실제 강도처럼 ‘앤드류’의 집에 침입하고, ‘앤드류’는 기다렸다는 듯이 ‘틴들’을 총으로 쏜다. 게임2. 사건 발생 3일 후, ‘틴들’의 행방을 찾는 형사가 찾아와 ‘앤드류’를 추궁하며 미궁의 사건을 파헤친다. 게임3. 그들의 속고 속이는 게임은 계속 되고... 과연 마지막 승자는 누가 될 것인가!
교도소 친구네드와 짐은 우연한 기회로 탈옥하게 된다. 탈출하는 범죄자 틈에 끼어 탈출하게 됐던 것. 두 사람은 그 지방의 성당이 있는 뉴잉글랜드로 잠입한다. 한편, 교도소장과 보안관은 세 사람의 탈옥 사건을 수색하는 일로 온통 마을을 들썩이고 마을 사람들은 탈옥수들을 신부로 오인하고서 그들에게 은혜를 받고자 한다. 이런 와중에 네드는 그 마을의 억센 여인인 몰리에게 묘한 감정을 갖게 된다.