Etelä-Afrikka vuonna 1968. 25 miljoonaa mustaa ihnmistä joutuu elämään valkoisten brutaalin Apartheid-politiikan alaisuudessa ilman vapautta, ääni-oikeutta ja oikeutta ihmisarvoiseen elämään. Politiikkaa vastustavat mustien johtajat vangitaan Robben Islandille. Tunnetuin heistä on Nelson Mandela. James Gregory on tyypillinen valkoinen afrikaani. Hän on kasvanut farmitilalla ja oppinut puhumaan mustien xhosa – kieltä. Hänet palkataan Mandelan vanginavartijaksi ja hänen tehtävänään on vakoilla Mandelan yhteyksiä ulkomaailmaan. Mandelan vaikutus Gregoryyn on kuitenkin päinvastainen, sillä vartijan rasistisen ulkokuoren alta alkaa paljastua pala inhimillisyyttä. Vapaan Afrikan unelma alkaa tarttua salaa myös Gregoryyn. Kielletyn ystävyyden tiivistyessä Gregoryn on punnittava oma lojaalisuutensa. Kuka todellisuudessa on vanki ja kuka todellinen vapauttaja?