남자친구와의 키스가 왜인지 역겹게 느껴지는 메건. 이 사실을 알게 된 메건의 부모는 그녀가 성소수자가 될까봐 두려워지고, 그녀를 용하고도 신박한 성정체성 개조 캠프로 보내버린다.

쿨~하고 당당한 골드미스 제네비브는 상대가 어떤 사람이든 언제나 5번의 데이트만 하고 깔끔하게 헤어진다는 자신만의 룰을 가지고 있는 뉴욕 최고의 연애고수. 주위 사람들에게도 자신만의 연애 비법을 전수하는 연애 코치로 유명한 제네비브는 어느 날, 레스토랑 사장인 그레그를 만나게 된다. 로펌 출신의 엘리트인 그는 알고 보니 연애라고는 도통 모르는 쑥맥 소심남. 전혀 어울리지 않을 것 같던 두 사람은 5번의 데이트만 하고 헤어지는 계약연애에 합의한다. 데이트를 하면 할 수록 서로에게 점점 빠져드는 두 사람은 4번째 데이트에서 그 어느 때보다 뜨거운 2박 3일을 보내게 된다. 하지만, 함께 이틀을 보냈으니 2번의 데이트라고 곧이곧대로 받아들인 그레그는 5번의 데이트가 모두 끝났다고 생각해 더 이상 제네비브에게 연락을 하지 않는다. 반면, 밤을 함께 보내는 것쯤이야 한 번의 데이트에서 충분히 가능한 일이라고 생각하는 제네비브는 5번째 데이트가 아직 남았다고 생각하는데… 두 사람의 뜨거웠던 2박 3일의 데이트는 한번일까, 두 번일까?

그저 그런 건축가이자 두 아이를 키우는 싱글맘인 모드 크레용. 툭하면 애인과 싸우고 찾아오는 별거 중인 전남편과는 여전히 관계를 유지하고 있고, 이 상황을 바꾸기 위해서는 기적을 바랄 수밖에 없어 보인다. 마법 같은 기회로 노트르담 성당의 산책로 복원 사업을 맡게 된 모드에게 새로운 인생이 시작되고, 잊고 있던 매력적인 옛사랑까지 등장해 이야기는 더욱 복잡하고 흥미로워진다.