Chicago 1929: Gamaschen-Colombo hat soeben einen Verräter beseitigt. Dumm für die beiden arbeitslosen Musiker Joe und Jerry, dass sie dabei zusahen. Um dem Gangster zu entkommen, verkleiden sie sich als Frauen und heuern bei einer Mädchenkapelle an, die gerade auf dem Weg ins sonnige Florida ist. Dass die beiden „Damen“ sich dort bald sehr wohl fühlen, liegt vor allem an Sugar, der sexy Ukulele Spielerin der Band.
Ein Mann liest in einem Pflegeheim einer unter Alzheimer leidenden Frau Geschichten aus einem alten Notizbuch vor. Diese erzählen von der Liebe zwischen Noah und Allie, Teenager unterschiedlicher Herkunft, die sich um 1940 in einem Küstenstädtchen in North Carolina kennen lernen, durch den Zweiten Weltkrieg getrennt werden, doch in der Überzeugung, füreinander bestimmt zu sein, schließlich wieder in die Heimat zurückkehren. Doch zunächst hat das Schicksal getrennte Wege für sie vorgesehen.
Landon Carter hätte niemals für möglich gehalten, dass er sich unsterblich in die unscheinbare Jamie verlieben würde. Schließlich ist Landon einer der hipsten Typen an der High School. Coole Klamotten, neues Auto, alle Mädchen sind hinter ihm her und was noch viel wichtiger ist: Bei der angesagtesten Clique gibt Landon lautstark den Ton an. Doch als er es wieder einmal zu bunt getrieben hat, wird er zur Strafe dazu verdonnert, beim absolut uncoolsten Projekt an der Schule aktiv mitzumachen: der Theatergruppe. Dort begegnet er Jamie. Die enge Zusammenarbeit mit dem stillen und als spießigen Mauerblümchen verschrienen Mädchen empfindet Landon als unerträgliche Zumutung. Bis … ja, bis er entdeckt, was wirklich in Jamie steckt. Und obwohl seine Clique ihn nun vor die Wahl stellt, verliebt sich Landon Hals über Kopf …
Die beiden Schwestern Bianca und Kat sind so unterschiedlich, wie man es nur selten kennt. Während Bianca als der Schwarm der gesamten Schule gilt, ist die ruppige Kat bekannt für ihre Kratzbürstigkeit, mit der sie sämtliche Jungs verschreckt. Richtig kompliziert wird die Sache allerdings erst durch eine Abmachung, die die beiden Mädchen mit ihrem Vater haben: Erst wenn Kat ein Date hat, darf auch Bianca mit einem Jungen ausgehen. Und so stehen Biancas Chancen, endlich mit dem süßen Joey einen Abend zu verbringen, ziemlich schlecht. Doch da hat der pfiffige Cameron, der schon lange für Bianca schwärmt, eine geniale Idee: Wenn sich wirklich kein Date für Kat finden läßt, dann muß man eben eines kaufen …
Am Valentinstag des Jahres 1900 unternehmen eine Mädchenklasse und ihre Lehrerinnen einen Ausflug zum Naturdenkmal Hanging Rock. Vier Schülerinnen sondern sich von den anderen ab, um die felsige Gegend zu erkunden. Dabei werden sie von zwei jungen Männern, Michael und Albert, beobachtet. Michael ist von der schönen Miranda verzaubert. Als die Klasse am Abend ins Internat zurückkehrt, fehlen die vier Mädchen und eine Lehrerin. Die großangelegte Suchaktion bleibt ohne Erfolg, aber Michael, der fest davon überzeugt ist, dass die Mädchen noch leben, stellt mit Alberts Hilfe eigene Nachforschungen an. Nach langem Suchen findet Albert eines der Mädchen. Es lebt, kann sich aber an nichts mehr erinnern. Mysteriöse Vorfälle häufen sich ...
In der Vorweihnachtszeit schlagen die Gefühlswellen hoch. So verspürt etwa Englands Premier eine unziemliche Zuneigung zu einer Mitarbeiterin, zwei Pornodarsteller müssen ihre Schüchternheit überwinden und ein verstörter Schriftsteller findet erst in der Ferne sein Glück. Eine junge Werberin trifft in Beziehungsdingen immer die falschen Entscheidungen, während eine frischgebackene Ehefrau die Liebe des besten Freundes ihres Mannes entfacht und ein trauriger Witwer die Liebe erst (wieder) lernen muss.
Sara Deever ist die prototypische "moderne" Frau. In San Francisco lebt die unangepasste, flippig gekleidete Veganerin mit monatlich wechselnden Liebhabern ihren unstillbaren Lebenshunger aus. Nach einer Begegnung auf dem Verkehrsamt findet sich der aalglatte Yuppie Nelson Moss völlig unverhofft in der Rolle des Einmonatsliebhabers wieder. Trotz anfänglicher Abneigung lernt der plötzlich arbeitslose Workaholic, das Leben zu genießen. Als das "Novemberprojekt" Sara um ihre Hand bittet, lehnt sie ab, denn sie ist unheilbar krank...
Sam ist seit einem Jahr Witwer, und sowohl er als auch sein Sohn Jonah sind darüber sehr unglücklich. Eines Tages bringt Jonah seinen Vater daher in eine Radiosendung, wo er in der Öffentlichkeit über seine Probleme reden kann. Die Folge: Sam bekommt massenweise Post von weiblichen Verehrerinnen, darunter auch von Annie aus New York, die sich auf den Weg von New York nach Seattle macht, um ihren Traummann kennenzulernen.
Es sollte ein Liebstrip nach Europa werden. Doch weil ihr Freund sie abserviert, muss Emma alleine in die belgische Hauptstadt reisen. Ein Praktikum beim Chocolatier Luc tröstet sie bald über den Liebesschmerz hinweg. Nicht nur, weil Luc zum Anbeißen süß ist, sondern auch, weil der Auftrag winkt, Köstlichkeiten für eine Hochzeit im belgischen Königshaus zu kreieren.
Die akademisch außerordentlich begabte Menschen- und Umweltrechtlerin Lucy Kelson nimmt einen Job bei ihrem Erzfeind, dem oberflächlichen Immobilienhai George Wade, an, um dessen Untaten schon im Keim ersticken zu können. Obwohl die neurotische Anwältin und der verzogene Ladykiller beruflich unerwartet gut harmonieren, sieht Lucy ihre politische Korrektheit dem Profit zum Opfer fallen und kündigt. Als jedoch ihre Nachfolgerin Wade nicht nur beruflich zur Hand geht, verspürt Lucy ganz unprofessionelle Eifersucht...
Adrienne lebt von ihrem untreuen und inzwischen reumütigen Mann getrennt. Sie reist in das Küstenstädtchen Rodanthe, um nach der Pension ihrer Freundin zu sehen. Ein einziger Gast ist angereist, der Arzt Dr. Paul Flanners, der ebenfalls mit persönlichen Problemen zu kämpfen hat. Anfangs gehen die beiden verwundeten Seelen noch auf Distanz, doch allmählich beginnen sie sich beim gemeinsamen Essen und Kummer ertränkenden Zechgelage emotional näher zu kommen. Ein mächtiger Hurrikan wirbelt sie schließlich auch körperlich zusammen.
Los Angeles am Valentinstag. Den in den USA so groß gefeierten Tag der Liebe verbringt jedes Paar anders und während sich bei den einen regelrechte Dramen abspielen, erleben andere Harmonie und Versöhnung pur. Auch die hier gezeigten Paare, deren Wege sich auf eigenartige Weise kreuzen, stecken in den unterschiedlichsten Lebenssituationen. So begegnet die Offizierin Kate dem schwulen Holden, dessen Partner noch nicht öffentlich zu der Beziehung stehen kann, während der Blumenhändler Reed im letzten Moment bemerkt, dass sein Herz für eine andere Frau schlägt.