색소폰 연주자인 조와 베이스 바이올린 연주자 제리는 갱단의 살인장면을 우연히 목격하게 된다. 얼굴이 노출되고 얼떨결에 갱들에게 쫓기는 신세가 되어 버린 두 사람은 도시를 무사히 빠져나갈 방법을 궁리하게 된다. 유일한 방법은 여자로 변장하고 마이애미로 향하는 여성순회 공연단에 숨어드는 것. 감쪽같이 변장하고 오디션을 통과한 두 사람은 아름다운 여인들과 그야말로 꿈만 같은 생활을 시작하게 된다. 그 중에서도 극단의 리드싱어인 슈가에게 홀딱 반해버린 조는 서서히 그녀와 가까워진다. 조는 그녀가 좋아하는 남성상으로 자신을 위장하고 그녀에게 접근하는데...

17살, 노아는 밝고 순수한 앨리를 보고 첫눈에 반한다. 빠른 속도로 서로에게 빠져드는 둘. 그러나 이들 앞에 놓인 장벽에 막혀 이별하게 된다. 24살, 앨리는 우연히 신문에서 노아의 소식을 접하고 잊을 수 없는 첫사랑 앞에서 다시 한 번 선택의 기로에 서게 되는데…

노스캐롤라이나의 작은 마을 벤포트의 고등학교. 마을 목사의 딸로 매우 종교적이고 보수적인 제이미는 학교 친구들에게 따돌림당하는 것도 별로 신경쓰지 않는다. 믿음만이 삶의 전부인 제이미를 무시하는 랜든은 제이미와는 정반대로 무모한 젊음을 즐기는 친구들과 함께 지내며 미래에 대한 계획도, 믿음도 없이 무료한 일상을 보낸다. 랜든은 친구들과 함께 전학생에게 신고식을 강요하다가 부상을 입힌 벌로 매년 봄 행해지는 연극에 참여하게 된다. 연극도 싫지만 무엇보다 상대역이 제이미라는 사실 때문에 매우 고통스러워하던 랜든은 그녀와 연극 연습을 하면서 자신도 모르는 사이에 그녀를 사랑하게 되었다는 사실을 깨닫게 된다. 친구들의 멸시와 부모님의 반대에도 불구하고 함께 밤하늘의 별을 관측하고 달빛 아래에서 춤을 추면서 애틋한 감정들을 키워나가던 랜든과 제이미. 그러나 그들에게는 너무나 가혹한 운명이 기다리고 있는데...

상냥하고 얼굴도 예쁜 비앙카는 인기 만점의 여학생이다. 하지만 아직까지 한 번도 데이트를 해본 적이 없다. 아버지가 고교 졸업 전까지는 이성교제를 엄금했기 때문이다. 하나뿐인 언니 캣이 공동전선을 펴서 아빠를 좀 설득해주면 좋으련만, 캣은 남자 친구 따위는 관심도 없다는 투다. 그런데, 최근에 이성교제에 대한 아빠의 규칙이 약간 바뀌었다. 캣이 남자친구를 사귀면 비앙카도 데이트를 할 수 있다는 것. 이 소식을 듣고 희망에 부푼 사람은 비앙카 뿐이 아니었다. 전학 온 첫 날, 비앙카를 보고 한 눈에 반해버린 카메론은 오직 그녀를 만나고 싶다는 일념으로 비앙카와 함께 프랑스어 스터디를 하고 있었다. 카메론은 친구 마이클의 도움을 받아 캣과 교제할 사람을 찾아나선다. 캣의 오만함과 독설에 나가떨어지지 않고 그녀를 상대해줄 만한 사람이어야 했다. 이들이 점찍은 남학생은 패트릭. 독특한 호주 액센트를 구사하는 아웃사이더로서 암거래 조직의 일원이라는 둥, 화재 사건의 범인이라는 둥, 그를 둘러싼 소문은 무성했지만, 아무도 가까이 접근하지 못하는 미스터리의 터프 가이였다. 이런 패트릭이 카메론의 사랑에 감격해서 자발적으로 캣과 데이트를 해줄 리는 만무하므로, 두 사람은 그를 매수하기로 한다. 이를 위한 물주로 떠오른 이는 죠이. 학생이자 모델인 그는 빨간 스포츠카를 몰고 다니는 인기 만점의 남학생으로 돈 많고, 체격 좋고, 잘생겼지만, 머리에 든 것도 별로 없고 우쭐대기만 하는 속물인데, 오래전부터 비앙카에게 눈독을 들이고 있었다. 마이클은 캣에게 남자친구가 생기면 비앙카와 데이트할 수 있다는 정보를 슬쩍 흘리며 죠이로하여금 패트릭을 매수하도록 부추겼다. 일은 착착 진행되어, 드디어 패트릭이 캣과 함께 파티에 참석하는데 성공한다. 만남이 잦아지면서 서로의 참모습을 알게 된 두 사람은, 다른 이들의 의도와는 상관없이 정말로 사랑에 빠지지만...

1900년 성 발렌타인 데이의 애플야드 대학, 행잉 록으로 소풍 온 미란다, 마리온, 어마, 에디스는 완만히 경사진 곳을 산책하게 된다. 오랫동안 산책을 한후 그들은 비석바위 아래에서 휴식을 취하던 중 잠이 든다. 그들이 깨었을 때 에디스를 제외한 세명은 몽롱한 상태에서 길을 떠나고 에디스는 공포에 떨며 경사길을 내려온다. 소풍객들은 학교로 되돌아오지만 미란다, 어마, 마리온은 돌아오지 않고 되돌아 온 에디스는 아무것도 기억하지 못한다. 이 사건으로 애플야드 대학에 대한 부모들의 신뢰에 금이 가기 시작하는데...

크리스마스를 앞둔 런던, 다우닝가에 둥지를 튼 총리는 식음료 담당자 나탈리에게 호감을 가지며, 작가 제이미는 파출부 오렐리아에게 매력을 느낀다. 대니얼은 아내를 잃은 슬픔에 빠져 있고, 양아들 샘은 미국에서 온 조안나에게 잘 보이려고 고민 중이며, 총리의 여동생 캐런은 남편의 부정을 눈치챈다. 새라는 동료 칼을 짝사랑하며, 친구 피터와 줄리엣의 결혼을 접하는 마크의 표정은 우울하다. 여기에 마약중독에서 빠져나온 록 가수 빌리 맥, 미국 여자들과 즐기기 위해 미국행을 결심하는 콜린 등이 뒤얽히며 사랑의 갖가지 모습이 펼쳐진다.

성공가도를 달리고 있는 유능한 광고회사 간부 넬슨. 그는 번듯한 직장에 고급 빌라와 벤츠까지 남부러울 것 없는 인생을 사는 듯 보이지만, 지독한 일중독자에 강박증적 출세지향주의자다. 어느 날, 운전면허 갱신을 위해 시험장에 간 그는 불미스러운 사건을 계기로 말괄량이 아가씨 새러와 부딪히게 된다. '나의 11월이 되어줄래요' 한 달에 한번씩 남자를 바꿔가며 사귀는 그녀는 11월의 연인으로 넬슨을 선택한다. 새러의 단도직입적 접근에 넬슨은 경계심을 갖지만, 자신이 달려왔던 출세가도가 모래성처럼 무너지면서 그녀의 기묘한 제안을 받아들인다. 그 제안은 바로 11월 한 달간만 함께 살자는 것. 새러는 넬슨에게 'NOVEMBER'라는 이름을 붙여준 후, 일과 회사, 휴대폰까지 다 잊고 자신의 생활방식을 따라줄 것을 요구한다. '처음 느껴본 삶의 기쁨 영원한 사랑의 약속, 그러나..' 모든 걸 잊기 위해 새러와의 장난같은 동거를 시작했던 넬슨은 시간이 흐르면서 점차 그녀를 사랑하게 된다. 그것은 새러 역시 마찬가지. 새러의 사랑으로 인해 그가 미처 깨닫지 못했던 삶의 기쁨을 알게 된 넬슨. 이제, 그는 삶의 전부가 되어버린 그녀와의 영원한 사랑을 약속한다. 그러나 새러는 자신의 아픔을 감추고 그와의 아름다운 이별을 기약하는데...

행복한 가정을 꾸리던 샘에게 비극이 닥친다. 아내가 암으로 죽은 것이다. 크리스마스 이브, 신문 기자 애니는 이상적인 남자 월터와 약혼했음을 가족들에게 발표한다. 애니는 차를 몰고 가다 라디오를 듣는데, 샘이 죽은 아내에 대한 사랑을 회상하는 내용이 흘러나온다. 샘의 아들 조나가 아내를 잃고 실의에 빠진 아버지를 보다 못해 라디오 방송에 전화를 하게 된 것이었다. 애니는 샘이 자신의 운명적인 짝이 아닐까 궁금해 한다. 운명의 남자가 따로 있을지도 모른다는 생각에 월터에 대한 마음은 조금씩 식어간다. 애니는 샘이 자기 짝인지 확인하기 위해 월터를 속이고 멀리 시애틀까지 날아가 이들 부자의 다정스런 모습에 흐뭇해 하지만, 다른 여자를 만나는 실망스러운 장면을 목격하고 오해와 함께 집으로 돌아온다. 운명적인 만남이란 건 없다는 결론을 내린 애니는 다시 월터에게 마음을 돌리려 하지만 그건 불가능하다는 걸 확인하게 되고 월터에게 작별을 고한다. 그리고 그 순간, 엠파이어스테이츠 빌딩에서 드디어 이들 부자와 운명적인 만남을 갖게 되는데.

뉴욕에서 가장 잘 나가는 부동산 재벌 ‘웨이드 주식회사’의 최고 보스, 조지 웨이드(휴 그랜트). 부족할 것 없는 백만장자인 그에게 단 한가지 단점이 있다면, 바로 젊고 예쁜 여자라면 능력과는 상관없이 무조건 고문변호사로 채용해 이상야릇한 스캔들을 만들어내는 점. 상황이 이렇다 보니 능력없는 변호사 덕분에 비즈니스는 금전적인 손실을 거듭하고 보다못한 조지의 형이자 회사의 숨은 브레인, 하워드가 극단의 조치를 내리게 된다. 최고로 유능한 변호사를 고용하거나, 스톡 옵션을 포기하라는 것. 한편 시민회관을 허물고 콘도를 세우려는 웨이드 사의 새로운 프로젝트를 막기 위해 동분서주하고 있는 하버드 출신의 유능한 환경 문제 전문 변호사, 루시 켈슨(산드라 블록). 직접 웨이드 사의 회장을 만나 담판을 짓겠다는 생각에 조지를 만나지만, 그는 엉뚱하게도 자신의 고문 변호사가 되어달라는 제안을 한다. 루시는 전혀 그럴 생각이 없다며 강력하게 사양하지만, 조지는 루시를 채용키위해 시민회관을 부수지 않겠으며 회사의 기금을 자선사업에 쓰겠다는 약속을 한다.

니콜라스 스파크의 동명소설을 영화한 작품. 불행한 가정생활을 하는 애드리엔은 조용한 주말을 보내기 위해 작은 해안도시 로댄스에 위치한 친구의 모텔을 찾는다. 태풍 예보가 내려진 가운데 아들을 찾아나선 폴이 그곳에 도착한다. 서로에게 편안함을 느끼게 된 애드리엔과 폴은 서로 사랑을 느끼게 되는데...

당신이 좋든 싫든, 올해도 어김 없이 발렌타인 데이가 돌아왔다! 발렌타인 데이에 최고 호황을 맞고 애인 몰리(제시카 알바)에게 프로포즈 승낙까지 받았지만 주변 반응은 시큰둥해 고민 중인 꽃집 주인 리드 베넷(애쉬튼 커쳐). 그의 고민을 죄다 들어주는 둘도 없는 베스트 프렌드로 이혼한 의사(패트릭 뎀시)와 뜨겁게 연애 중인 줄리아(제니퍼 가너). 그리고 줄리아의 친구로 발렌타인 데이만 되면 이 날, 남자친구 없이 혼자 지내는 사람은 세상에서 자기 밖에 없을 거라며 엄청난 절망감에 빠져 안티 발렌타인 데이 파티를 주도하는 매니지먼트 홍보담당자 카라(제시카 비엘). 그녀가 홍보를 담당하는 스포츠스타로 전 소속팀과의 재계약 문제를 앞둔 미식축구선수 숀 잭슨(에릭 댄)과 그의 비밀 러버. 그리고 특종을 잡기 위해 카라를 방문하는 서열 2위 스포츠 전문기자 켈빈(제이미 폭스). 작가가 되고 싶은 꿈과 전혀 상관 없는 비밀스러운 아르바이트로 바쁜 홍보 에이전시 사무실의 전화교환원 리즈(앤 헤서웨이)와 만난 지 2주된 우편물취급 인턴사원 제이슨(토퍼 그레이스). 발렌타인 데이에 사랑하는 사람과 한나절을 보내기 위해 11개월 만에 LA로 향하는 여군 장교 케이트(줄리아 로버츠). 그녀와 옆자리에 앉아 14시간 동안의 비행을 통해 친구가 되는 다정한 매너남 홀든(브래들리 쿠퍼). 남편(헥터 엘리존도)에게 과거 자신의 불륜사실을 밝히는 부인(셜리 맥클레인)과 상사병에 걸려 인생에서 가장 쓴 맛을 경험하고 있는 부부의 10살 손자. 발렌타인 데이에 남친과 첫 경험을 갖고 싶은 소년의 베이비시터 그레이스(엠마 로버츠), 소녀의 친구로 학교 최고의 운동선수 윌리(테일러 로트너)와 열애 중인 지나치게 발랄한 댄스클럽 부원 펠리시아(테일러 스위프트). 한창 달콤한 커플도, 솔로 탈출을 꿈꾸는 남녀도, 위기의 커플도, 이별한 연인도, 세상 모든 이들이 사랑을 꿈꾸는 특별한 날! 과연 이들의 발렌타인 데이는 행복할 수 있을까?