Alors que l'année scolaire touche à sa fin, Charlie Brown essaie de trouver le courage de rencontrer la fille de ses rêves, qu'il ne connaît que sous le nom de "La petite fille aux cheveux roux". Cependant, il est trop nerveux pour aller la rencontrer dès le départ et toutes ses tentatives pour l'impressionner à l'école se retournent de manière désastreuse. Ses amis, Linus et Peppermint Patty, essaient de l'aider, mais ne font qu'aggraver la situation, tandis que Charlie Brown essaie désespérément de trouver une solution à cette énigme romantique.

Deux collègues se retrouvent coincés dans un ascenseur pendant le week-end de la Saint-Valentin.

C’est la Saint-Valentin, et à l’école, les cœurs battent la chamade. Tandis que Charlie Brown attend impatiemment sa Valentine, Sally croit que le cadeau que Linus a acheté pour Miss Othmar lui est destiné.

Habitué à être le centre de toutes les attentions et le plus adulé le jour de la Saint‐Valentin, Alex déchante cette année. En effet, maintenant qu’il n’est plus au zoo mais désormais en Afrique, le lion est attristé de ne plus avoir toutes ses Valentines à ses pattes…

C'est la Saint-Valentin et la panthère rose est solitaire et n'a pas d'argent (sauf pour sept cents). Après avoir reçu par erreur le paquet cadeau de la Saint-Valentin d'une autre personne, il se rend au service de messagerie pour un travail mais gâche sa répétition. Il se rend ensuite dans un magasin, achète un lecteur de cassettes et des cassettes préenregistrées avec les sept cents qu'il lui restait et retourne au service de messagerie en mimant la version d'Enrico Caruso de " Vesti la giubba ", un air de l' opéra de Ruggero Leoncavallo Pagliacci , et est embauché comme messager.

C'est la Saint-Valentin. Cupidon récolte des flèches avec une tondeuse et s'exerce au tir à l'arc. Son rival, le Diable, entre lui aussi en action.