Los Angelesissa asuva kuusitoistavuotias Poppy Moore on ökyrikas ja itsekeskeinen hemmoteltu kakara. Hurjien juhlien mennessä pahasti penkin alle Poppyn isä päättää lähettää tytön englantilaiseen sisäoppilaitokseen parantamaan tapojaan. Poppy haluaa epätoivoisesti paeta, ja yrittäessään tulla erotetuksi koulusta amerikkalaisprinsessa kohtaa vertaisensa: brittitytöt ja -opettajat, jotka eivät suvaitse hänen oikkujaan. Vihdoin Poppy tajuaa, että pahan tytön keinoilla ei pitkälle pötkitä. Uusien ystävien ja kämppistensä avulla hän ryhtyy toteuttamaan lopullista pakosuunnitelmaansa. Samalla hän huomaa, että hänen olisikin syytä jäädä...
Bill Thompson on kaikkien tohvelisankarien perikuva. Billin sukulaiset pitävät häntä totaalisena kynnysmattona eikä appiukkonsa pankissa työskentelevä Bill pääse urallaan eteenpäin. Parisuhteessa Billillä ei mene yhtään paremmin, sillä hän riitelee suklaanhimostaan vaimonsa Jessin kanssa, joka puolestaan on haluton selittämään "ystävyyttään" paikallisen uutisankkurin kanssa. Billin elämä muuttuu perusteellisesti, kun hän ryhtyy paikallisen teinipojan tukihenkilöksi ja tutustuu kauniiseen alusvaatemyyjään Lucyyn. Uusien ystäviensä avustuksella Bill päättää karistaa luuserin roolin lopullisesti harteiltaan.
Viidakko pomppii taas, kun Mowgli, Baloo, Bagheera ja muut suosikkihahmot palaavat hauskuudentäyteisessä musiikkiseikkailussa. Mowgli (Haley Joel Osment) on elänyt kylässä ihmisten keskellä, mukaan luettuna pienen velipuolensa Ranjanin ja parhaan ystävänsä Shantin. Ihmispennulla on kuitenkin edelleen viidakon rytmi sydämessään, ja hän kaipaa vanhaa kaveriaan Baloota (John Goodman). Kun Mowgli samoilee takaisin luontoon pitämään hauskaa, hän saa pian tietää, ettei Baloo ole ainoa, joka häntä odottaa. Ihmissyöjätiikeri Shere Khan väijyy varjoissa ja suunnittelee kostoaan. Jos Mowgli tahtoo päihittää arkkivihollisensa, hän tarvitsee sekä vanhojen ystäviensä että perheensä apua.