Dan Dunne (Ryan Gosling), un profesor de un conflictivo instituto de Brooklyn, es adicto a las drogas. Cuando Drey, una problemática estudiante, descubre su secreto, nace entre ambos una insólita amistad.

Es 1790 y el comandante naval británico Redway es impulsado por la codicia de dinero y no se detendrá ante nada para obtenerlo. Su segundo al mando, David Robinson, cuestiona su lealtad cuando Redway mata a su padre y toma prisionero a su hermano. Para salvar a su hermano y vengar la muerte de su padre, David debe unir fuerzas con una banda de piratas, liderados por el Capitán Bernard, perseguir y matar a Redway.

Thomas es el hijo de un guarda de la prisión. Un día se fija en Martin, uno de los reclusos más antiguos de la cárcel y se enamora de él. Una vez Martin sea puesto en libertad, intentarán construir una vida juntos, pero el mundo que les rodea no les querrá dejar en paz.