Recentemente voltado de férias, o detetive particular Nick Charles e sua esposa socialite, Nora, estão de volta ao caso quando a prima de Nora, Selma, relata que o seu marido Robert está desaparecido. Enquanto a dupla procura pelo desonroso Robert, o amigo de Selma, David Graham, que secretamente anseia por ela, ajuda na investigação. Quando os três começam a desvendar a vida secreta de Robert, o caso das pessoas desaparecidas se transforma em assassinato.
Julian Marty é o dono de um bar no Texas e desconfia que a sua mulher, Abby, o trai com Ray, um dos empregados. Decide então contratar um detective que acaba por confirmar as suspeitas. Então, faz um novo acordo com ele, propondo-lhe que mate a mulher e o amante dela enquanto ele está fora da cidade.
Nos últimos dias de 1999 em Los Angeles, um ex-tira (Ralph Fiennes) negocia com CDs contendo informações sobre emoções e memórias de outras pessoas. Desta maneira, um homem casado "vai para cama" com outra mulher e não é infiel. No entanto, quando um disco que contém informações gravadas por uma prostituta assassinada que testemunhou um crime vai parar nas mãos deste ex-policial sua vida corre perigo, pois se o conteúdo for revelado uma reação popular inimaginável pode acontecer na cidade.
Juliet Forrest está convencida de que a morte de seu pai em um acidente de carro de montanha não foi um acidente. Seu pai era um proeminente cientista trabalhando em uma receita secreta de queijo. Para provar que foi assassinato, ela contrata os serviços de detetive Rigby Reardon. Ele encontra um pedaço de papel com uma lista de pessoas que são "Os Amigos e Inimigos da Carlotta". Procurando por respostas, Rigby encontra diversos personagens do submundo: homens e mulheres perigosos que foram as principais características dos clássicos filmes de detetive dos anos 40 e 50. Filmado em preto e branco o que permite o uso de cenas de filmes antigos entremeados com o novo. É através deste recurso que a assistente de Rigby não é outro senão o próprio Philip Marlowe.
Um ex-policial alcoólatra é contratado por uma prostituta de luxo para ajudá-la a se livrar de uma vez por todas de seu cafetão violento e de seu namorado colombiano, envolvido num milionário esquema internacional de tráfico de drogas.