En profesjonell svindler tar en attraktiv kvinne under sine vinger, men ting blir komplisert når de innleder et forhold. Nicky, en mester i svindel og bedrag som innleder et forhold til Jess som er helt ny i gamet. Han lærer henne det han kan, men hun kommer for nær og han avslutter det hele. Tre år senere dukker den tidligere flammen, nå en utlært femme-fatale, opp i Buenos Aires. Og midt i Nickys siste farlige spill, endrer hun på planene hans og vipper en perfekt svindler av pinnen...
Etter å ha blitt fristet til å dra på en billig luksusreise til en paradisisk tropeøy, oppdager plutselig de fire parene at en intensiv parterapi utgjør en obligatorisk del av pakken! Parene Dave og Ronnie, Joey og Lucy, og den nyskilte Shane med sin nye kjæreste i ‘tjueårene’, Trudy, må nå bli bli med på et dypdykk ned i sjelelivet som de absolutt ikke er forberedt på. Samtidig prøver de å holde ut hotelleier Marcels noe uortodokse terapimetoder, inklusive svømming med haier og intime yoga-sesjoner med en fullstendig over- erotisk instruktør. Endelig er de klare til å stå ansikt til ansikt med sine redsler og hverandre mens de gjør et siste og utrolig forsøk på å redde ekteskapet, og det som skulle være deres livs ferie!
Wendy tilhører en vennegjeng som er sterkt knyttet til hverandre. De inngår en pakt med hverandre om bare å ha sex innenfor gjengen. Når Wendy forelsker seg utenfor gruppa, får hun en tøff utfordring. Vil de andre støte henne ut og gjøre henne venneløs?