스위스 출신의 의학도 허버트는 미국의 어느 대학교로 전학온다. 그는 시체를 '재활성화'시키는 의학 기술을 사용하여 시체를 소생시키려 한다. 그가 세들어 사는 집주인 댄 케인은 같은 학교 학생인데, 이 기괴한 인물의 실험에 자신도 모르게 말려들어간다. 그러나 그들이 소생시킨 시체들은 정상인이 아니고, 사람을 공격하면서 폭력적인 성향을 보인다. 뜻밖의 결과에 놀란 이들은 보완책을 연구하는데...

나싼(Nathan Detroit: 프랭크 시나트라 분)은 나이트 클럽의 가수 아델레이드(Miss Adelaide: 비비안 블레인 분)와 약혼한 사이지만 장장 14년이 지나도록 도박에 빠져 그녀와의 결혼은 안중에도 없다. 급기야 파산하기에 이른 나싼은 도박 장소를 빌리기 위한 천달러를 구하러 동분서주한다. 한편 건달들의 아지트인 타임 스퀘어. 오늘도 흥청망청한 건달들의 세계는 여전하다. 그곳에서 선교사 활동을 결심한 사라(Sarah Brown: 진 시몬스 분)는 의욕적으로 활동을 벌이려 하지만 일은 뜻대로 쉽사리 되지 않음을 깨닫는다. 결국 그녀의 선교사는 사람이 없어 문을 닫아야 할 처지에 놓인다. 뉴욕의 둘째가라면 서러울 도박사 스카이 매스터슨(Sky Masterson: 마론 브란도 분)은 궁지에 몰린 나싼과 내기를 하게 된다. 바로 그것은 스카이가 나싼이 지목하는 여자와 하바나에서 밤을 보낼 수 있는지에 관한 것. 나싼은 선교사 아가씨 사라를 가리킨다. 사라와 하바나로 가지 많으면 당장 천달러가 날아가게 생긴 스카이. 그는 꾀를 내어 사라에게 선교사에 수용할 인원 12명을 알선해 주겠다고 약속한다. 그 대가로 하바나로 향하는 스카이와 사라. 운명적인 사랑의 감정! 그러나 건달들은 사랑의 위기에 처하고. 다시 뉴욕으로 돌아온 사라는 스카이가 내기에서 이기기 위해 자신을 이용한 사실을 뒤늦게 알게 되고 그의 사랑을 거부하기로 맘먹는다. 14년간이나 나싼을 기다려 왔던 아델레이드도 나싼이 결혼을 계속 미루기만 하자 이별을 결심한다.

오 헨리의 유명한 단편 소설 `경찰관과 찬송가`, `나팔소리`, `마지막 잎새`, `붉은 추장의 몸값`, `크리스마스 선물` 등을 수록한 옴니버스 영화

찰리 로건은 어린 시절, 친구의 생일 파티에서 친구 아니샤와의 키스를 거부하고 이로 인해 소녀의 저주를 받게 된다. 바로 찰리와 사귀는 여자는 그다음에 진정한 사랑을 찾는다는 것이다. 25년이 흐른 현재, 찰리는 성공한 치과의사가 되었지만, 진정한 사랑을 찾지 못한 채 공허한 삶을 살아가고 있던 어느 날, 예전 여자친구의 결혼식장에서 펭귄 전문가 캠을 만나 호감을 갖게 된다. 이후 캠이 아쿠아 월드에서 일하던 도중 인공 얼음 턱에 부딪혀 앞니가 부러지는 사고를 당해 급히 찰리에게 연락을 하게 되고 치료를 하던 중 찰리는 실수투성이지만 매력적인 캠에게 사랑을 느끼게 된다. 한편, 찰리와 잠자리를 했던 모든 여성들이 그 이후에 진정한 사랑을 만나 떠나게 된다는 입소문이 돌고, 그를 행운을 가져다주는 남자(good luck chuck)로 여기며 그를 찾아오는 여자들이 점차 많아지게 된다. 찰리와 캠, 둘 사이에 로맨스가 시작되고, 자신이 ‘굿 럭 척’이라는 것이 진실임을 확인한 찰리는 캠을 잃고 싶지 않은 마음에 스토커 같이 변해버리고 이에 지친 캠은 결별을 선언하는데…

아돌프는 뭇 여성의 관심을 한몸에 받을 만큼 매력 넘치지만 정작 자신이 관심 있는 이의 사랑은 받지 못한다. 그가 좋아하는 건 풋내기 오페라 가수 야니치카. 하지만 그녀는 유명인에게만 관심이 있다. 어느 날 그리스인 파르티잔 아포스톨레크를 알게 된 아돌프에게 좋은 생각이 떠오른다. 그를 멋있게 꾸며 야니치카에게 그리스에서 온 작곡가라고 속여 소개할 계획이다. 자신을 무시하는 야니치카에게 복수하기 위해 시작된 이 속임수는 그러나 아돌프의 계획과는 완전히 다른 방향으로 나아가기 시작한다.