Том е художник на поздравителни картички и безнадежден романтик. След 500 дни на любов и разбирателство с приятелката му Съмър е изоставен без предупреждение и никакви обяснения. Тотално съсипан и деградирал, Том започва да се лута из онези 500 дни назад и напред, за да открие къде точно нещата са поели в погрешна посока. Неговите размишления в края на всичко това му помагат да преоткрие своята истинска страст за живот.
Никол безметежно си прекарва лятото в дома на родителите си с най-добрата си приятелка Вероника. Неочаквано по-големият й брат се появява със своите приятели от музикалната банда, в която свири. Ситуацията е такава, че отношенията между приятелките са застрашени. Нещата се усложняват и от едно 10-годишно момче, за което трябва да се грижи Никол и нейното нарастващо безсъние...
Млада жена се приготвя за сватбата си в Пулия, без да знае, че в миналото годеникът й е имал лятна авантюра със сестра й Тейлър. Мъжът не знае, че бъдещата булка Мади е свързана със семейството на бившата му. Това е една много объркана, но същевременно романтична и забавна любовна история.
Откакто е малко момиче, Ейми е възпитавана от своя пропаднал баща, че моногамията е нереалистична. Вече пораснала, Ейми работи като журналист в списание и се води по житейското си верую да се наслаждава на живота далеч от скучното романтично обвързване. Когато покрай работата си се запознава с успешния спортен лекар Арън Конърс и започва да изпитва истински чувства към него, Ейми започва да се чуди дали пък другите не са по-скоро на прав път, обвързвайки се сериозно.