일정한 스토리텔링을 가진 픽션 드라마가 아닌 마돈나의 무대공연과 그 이면 세계를 그리고 있으므로 뚜렷한 줄거리 없이 다큐멘터리(세미) 형식을 취하고 있다. 우리가 보통 상식으로 생각하고 있는 퇴폐, 외설 시비 선상에서만 인식되어왔던 마돈나에 대해 이 영화는 그녀의 인간적인 고뇌와 사랑, 그녀만이 갖는 독특한 표현 형식 및 예술세계에 대해 보다 진지하게 접근하고 있다. 성장기에 예술적 자극을 주었던 친구, 공포로 다가온 엄마의 죽음, 조금 엉뚱한 오빠, 보수적인 아버지, 그리고 사랑의 진실을 일깨워 준 올리버. 이런 얘기들이 그녀의 일본, 캐나다, 유럽 공연과 병행되며 하나씩풀려 나간다. 특히 여기선 마돈나 자신의 어떤 특정 상황을 강조 하거나 감추어서 미화하지 않는다. 자신이 생각하고 행동하며 말하는 모든 것들이 꾸밈없이 그대로 담겨져 있다. 세계의 일반 대중을 열광케 하는 빅 스타로서, 혹은 금세기 새로운 공영 문화의 주관자로서가 아니라, 가장 보편적인 인간으로서의 한계상황과 자유와 새로움에 도전하는 한 예술가의 집념, 고독, 아픔을 그리고 있다. 결국 이 영화는 마돈나의 ‘용기있는 고백’이다. 그리고 인간 마돈나의 진실한 삶의 추적이다. 카메라는 집요하게 구강 검사를 하는 마돈나의 입 속까지 파고든다. 그래서 조금은 그릇되게 인식되고 있는 허구와 망상, 그녀에 대한 편견을 송두리채 앗아간다. 이 영화에서 보여주는 가수 마돈나의 모습에서 우리는 본능적이고 가식적인 표리성 사고에서 벗어나 보다 진실되고 진취적인 인간적 동질성을 재확인하게 될 것이다.

고등학생인 아사야 카나타는 뮤비(뮤직비디오) 제작에 몰두해 있었다. 어느 날 밤, 영상의 모티브를 찾아 거리로 나간 카나타는 빗속에서 거리 공연을 하던 여성과 만났고 그녀의 노래에 충격을 받는다. '이 노래의 뮤비를 만들고 싶다, 내가 기다려온 건 이 곡이다' 그 노랫소리와 감정을 부딪치며 노래하는 모습에 감동을 받은 카나타. 그리고 다음 날, 카나타는 교단에 선 신임 교사를 보고 놀란다. 교단에 선 오리에 유는 전날 밤, 카나타의 마음을 움직인 그 가수였다. 창작을 시작하고 그 즐거움을 양식 삼아 다음으로 나아가는 카나타와 창작을 포기하고 그 괴로움에서 벗어나 다른 길을 걷기 시작한 유. 두 사람이 만든 작품은, 서로에게 무엇을 가져다 줄 것인가.