Pozor na to, čo si prajete. Alebo inak povedané, dostať sa ako postava do vášho obľúbeného televízneho seriálu nemusí byť tak príjemné, ako ste si v dospievaní mysleli. Svoje o tom vedia aj dvaja tínedžeri, ktorí sú nečakane prenesení do zázračného mestečka Pleasantville.

Hlásenie školského rozhlasu na strednej škole Johna Hughesa neúprosne oznamuje žiakom začiatok nového študijného roka. Jej futbalovému mužstvu sa už síce dlhší čas nedarí, zato Miss školy sa stali obľúbené siamské dvojičky Kara a Sara. Medzi ďalšie senzácie sa iste zaraďuje aj odporná záchodová explózia počas vyučovacej hodiny, patetická báseň Rickyho Lipmana s názvom „Desať vecí, ktoré milujem na Janey“, a príprava pôvodného školského muzikálu. Spomínaná Janey nosí okuliare a špinavé montérky, takže ju nikto v škole nemá rád. Popredný hráč školského futbalového tímu Jake Wyler, ktorého všetci milujú, sa s kamarátmi staví, že z nej urobí kráľovnú maturitného plesu. O rozruch sa postará aj deväťdesiatročná reportérka Sadie, ktorá prenikne do školy a vydáva sa za študentku. Pozornosť upúta i sexi študentka Areola, ktorá je tu na výmennom študijnom pobyte a so všetkými sa ochotne delí o svoje cudzokrajné skúsenosti. Stane sa objektom túžby všetkých prítomných..

Richard je úspešný univerzitný profesor, ktorý sa vzdá svojho zabehaného životného štýlu - krásnych vysokoškoláčok na jednu noc - kvôli oveľa mladšej Kate, s ktorou čaká dieťa. O tri roky neskôr sa Kate zamiluje do niekoho iného a odsťahuje sa. Zároveň posiela svoju sestru Oliviu, aby skontrolovala, či sa Richard dobre stará o ich syna. Je totiž presvedčená, že Richard sa vrátil k svojmu nezodpovednému bonvivánskemu životu. Lenže Olivia, na svoje veľké prekvapenie, sa do Richarda sama zamiluje.