조엘은 아픈 기억만을 지워준다는 라쿠나사를 찾아가 헤어진 연인 클레멘타인의 기억을 지우기로 결심한다. 기억이 사라져 갈수록 조엘은 사랑이 시작되던 순간, 행복한 기억들, 가슴 속에 각인된 추억들을 지우기 싫어지기만 하는데... 당신을 지우면 이 아픔도 사라질까요? 사랑은 그렇게 다시 기억된다.
홍콩 출신의 두 남자 보영과 요휘는 새로운 삶의 시작을 위해 홍콩의 지구 반대편인 아르헨티나로 온다. 우연히 사게 된 등 속에 그려진 폭포의 광경에 매료된 둘은 함께 이과수 폭포를 찾기로 한다. 폭포를 찾던 중 두 사람은 다투게 되고 보영은 '나중에 기회가 있으면 다시 시작하자'는 말을 남긴 채 요휘를 떠난다. 마음의 상처를 입은 요휘는 집으로 돌아갈 여비를 벌기 위해 부에노스 아이레스의 한 탱고바에서 호객 일을 한다. 그리고 거기서 우연히 다시 보영을 만난다. 보영은 요휘를 찾아와 다시 시작하자고 말하지만 요휘는 상처받는 게 두려워 거절한다. 그러나 보영이 손을 다친 것을 보자 집으로 데려와 보영을 돌봐주게 되는데...
1987년, 차우세스쿠 독재정권으로 임신중절이 금지되었던 루마니아. 대학 기숙사 룸메이트 여대생 오틸리아와 가비타는 시내의 허름한 호텔을 예약한다. 원치 않는 임신을 하게 된 가비타의 임신중절을 위해서이다. 어렵게 구한 돈으로 임신중절을 하기로 한 날, 불법으로 임신중절을 해주기로 한 베베를 만나지만 임신 2개월이라 속였던 가비타의 임신 4개월이 들통나고, 베베는 돈 대신 더 큰 것을 요구하는데…
가난한 시골 청년 조지 이스트먼은 우연히 부자인 숙부를 만나 수영복 제조공장 일자리를 얻게 된다. 그는 공장에서 일하면서 앨리스 트립과 친해지고 육체적 관계까지 맺게 된다. 하지만 조지는 나중에 안젤라를 만나고 그녀와 진정한 사랑에 빠진다. 그런데 앨리스는 임신을 하고, 그녀는 자신과 결혼할 것을 강요하는데...
롭 고든(Rob Gordon: 존 쿠삭 분)은 레코드 가게 '챔피언쉽 비닐'을 운영하는 30대의 노총각이다. 노총각이라고는 해도 같이 지내는 여자 친구도 있고, 음악광이기 때문에 현재 직업에도 그런대로 만족하는 편이다. 함께 일하는 배리(Barry: 잭 블랙 분)와 딕(Dick: 토드 루이소 분) 역시 엄청난 음악광들인데, 각종 음반과 노래의 제목, 순서까지 정확하게 기억하는 등, 그야말로 걸어다니는 팝뮤직 백과사전이라고 할 만한 친구들이다. 하지만, 느슨하게 삶을 즐기던 롭에게도 위기의 순간이 닥쳐왔다. 오랜동안 사귀어온 여자친구 로라(Laura: 이벤 헤이즐 분)가 갑작스레 이별을 선언하고 집을 나간 것이다. 게다가, 꼴사나운 늙은이(Ian Raymond: 팀 로빈스 분)의 집으로 거처를 옮겨오고... 그는 번번이 여자들에게 차이기만 하는 자신의 처지를 개탄한다. 그리고 그녀들을 찾아나서는데...
사랑을 꿈꾸는 로맨티스트 '그녀'와 성공을 꿈꾸는 워커홀릭 '그'. 바이올린을 전공하는 사랑스런 로맨티스트 사만다(제니퍼 러브 휴잇)와 자신의 일에만 몰두하는 성공한 젊은 비즈니스 맨 이안(폴 니콜스). 둘은 서로를 사랑하지만 사만다는 일만 생각하고 자신은 자신은 뒷전인 이안의 모습에 마음이 아프고, 이안은 자신을 이해해주지 못하는 사만다가 답답하다. 사만다에겐 졸업연주회, 이안에겐 투자설명회. 오늘은 두 사람 모두에게 중요한 하루이다. 그녀는 그를 위해 선물과 아침식사를 준비하지만, 오늘이 그녀의 졸업연주회 날이라는 것 조차 잊고 있던 그를 보며 사만다는 서운함을 감추지 못한다. 출근길.. 옷에 쏟은 커피 때문에 집으로 돌아온 사만다는 이안이 중요한 파일을 두고 갔음을 알고 급히 설명회 장소로 향한다. 하지만 그 파일은 단순한 복사본. 갑작스런 그녀의 출현으로 설명회를 망쳤다고 생각한 이안은 사만다의 전화조차 받지 않는다. 사만다의 졸업 연주회에 가는 길.. 이안은 '그녀가 있음을 감사하고 계산 없이 사랑하라'는 택시기사의 충고를 들으며 문득 그녀의 소중함을 깨닫는다. 하지만 졸업연주회가 끝나고 식사를 하던 두 사람은 그 동안의 쌓인 감정들 때문에 말다툼을 하고, 레스토랑에서 뛰쳐나와 혼자 택시를 타고 가던 사만다는 이안이 보는 앞에서 교통사고로 목숨을 잃는다. 그녀에게 사랑한다는 말 한마디 제대로 해주지 못했던 이안은 그녀의 죽음을 인정할 수 없는데... 다음 날 아침.. 눈을 뜬 그는 믿지 못할 상황과 마주한다. 자신의 곁에는 그녀가 있고, 그녀가 떠나간 어제가 다시 반복되고 있는 것! 이안은 어제의 일들이 단순한 꿈이길 바라며 그녀의 운명을 바꾸려 노력한다. 하지만 어제와 같은 일들이 계속 반복되는 것을 보며 그는 정해진 운명을 바꿀 수 없음을 깨닫는다. 이안에게 다시 주어진 사만다와의 마지막 하루. 이제 그녀를 사랑할 수 있는 시간은 단 하루뿐! 그는 마지막으로 그녀에게 자신의 모든 사랑을 담은 최고의 하루를 선물하기로 하는데...
이사(누리 빌게 세일란)와 바하(에브루 세일란)는 함께 휴가를 떠났지만 이제 곧 헤어질 것처럼 서로 말이 거의 없다. 바하는 이사가 더 이상 그녀의 사랑에 보답해 줄 수 없음을 느끼고 말할 수 없는 고통 속에 빠진다. 이사가 더 이상 소통할 수 없음을 털어놓자 그들은 이별하게 된다. 바하는 쓸쓸하게 이스탄불로 돌아오고 이사는 혼자서 몇 일간의 휴가를 떠난다. 그러나 그는 혼자서 오래 견디지 못하고 곧 옛 여자친구인 세랍을 찾지만 이기적인 이사는 그녀와 더 이상 친구로서도 애인으로서도 관계를 지속하지 못한다. 이사는 세랍과의 정사 중에서도 바하를 생각하고 있다는 것을 깨닫고 그녀가 일하는 곳인 터키의 동쪽으로 향한다. 그의 내적인 공허와 감정적 메마름을 억압하기 위해 그는 그녀를 찾아나서는 것이다. 그는 자신이 정말로 변화했다고 애원하면서 그녀를 되찾으려 한다.
1968년 시카고. 임신으로 목숨이 위험해진 ‘조이’는 긴급 임신 중절 수술 위원회에 참석하지만 남성으로만 구성된 그곳에서 임신 당사자인 ‘조이’의 의사는 무시된다. 결국, 전원 ‘반대’라는 결과에 절망한 그녀는 “임신으로 불안하다면, 제인에게 전화하세요”라는 벽보 광고에 작은 희망을 걸어보는데…
매력적인 남자 알피는 완벽한 레이디킬러다. 그의 레이더에 걸려든 여자들은 예외없이 그의 유혹에 걸려든다. 여자에 관한 한 실패란 없는 알피, 그러나 그는 결코 감정적으로 얽히는 법이 없다. 다만 쿨하게 만나고 헤어질 뿐이다. 그렇다고 그를 악당으로 봐서는 곤란하다. 그는 다만 여자에 대한 주체할 수 없는 욕망을 가진 남자일뿐. 그러나 알피의 잘 나가는 인생에도 암초는 존재한다. 어느날 갑자기 건강에 적신호가 켜지는가 하면, 자기가 입양한 것도 아닌 아이를 떠맡게 된다. 게다가 임신한 여자와도 얽혀 중절수술을 해줄 의사까지 주선해야 하는 처지가 된다.
웨스트헐리우드에 사는 데니스. 이제 28세 생일을 맞은 동성애자인 그는 촉망 받는 사진작가이다. 그는 자신의 게이 친구들이 인생에 있어 도움을 주었는지 아닌지 고민 중이다. 보디빌딩을 즐기고 근육질 남자를 좋아하는 벤지, 심리학을 전공하는 이론가 하위, 멋진 외모에 카리스마를 갖춘 바람둥이 콜, 항상 냉소적인 패트릭, 그리고 방금 애인에게 버림 받은 테일러가 그들이다. 제 막 자신의 정체성을 알게 돼서 고민에 빠지는 케빈은 데니스와 관계를 지속하고 싶어하지만, 데니스는 그런 것에 부담을 느끼게 된다. 벤지는 체육관에서 만난 남자와 사귀게 되지만, 안 좋은 경험을 하게 되고, 하위는 자신의 옆에 있어 주었던 애인의 소중함을 다시 깨닫게 된다. 패트릭은 레즈비언인 누나 커플에게 자신의 정자를 주게 되고, 이들 모두를 따뜻하게 감싸주는 레스토랑 ‘실연자 클럽’의 주인 잭은 20년간 자신의 곁을 지켜 주었던 퍼플 가이와 행복한 노년을 보낸다. 콜은 유명한 영화배우와 작품을 찍게 되고, 자신이 다른 이들에게 주었던 상처를 그대로 돌려받게 되고, 테일러는 자신만의 방법으로 실연을 극복하게 된다. 그리고 이런 사건들로 인해 이들 모두는 각각 자신의 삶을 돌아보는데...
광고회사 여직원인 데비(데미 무어 분)는 어느날 자기 회사 직원들의 야구 경기에 응원을 갔다가 우연히 상대팀 선수인 대니(로브 로우 분)를 알게 된다. 서로 첫눈에 반한 두사람은 사랑을 하게 된다. 여자에게 얽매이지 말고 인생을 즐기라는 친구 버니의 말을 무시하고 데비와 같이 지내고 싶어하는 대니. 데비 역시 함께 살던 여자친구가 남자를 경멸하고 결벽증세까지 보이며 둘 사이를 은근히 방해하려 하지만 결국 둘은 같이 지내기로 결정한다. 그러나 혼자서 자유롭게 지내던 대니는 이사날부터 갑작스러운 생활의 변화에 적응을 못하고 심한 스트레스를 느낀다. 함께 살면서 따르는 여러가지 어려운 일들이 차츰 둘 사이를 갈라놓게 되고, 대니는 친구 버니의 충동에 갈팡질팡하며 데비에게 헤어지자고 한다. 화가 난 데비는 다시 친구집으로 돌아가고, 대니는 예전처럼 친구와 술집을 배회하며 자유로운 생활을 하게 되지만 그럴수록 마음은 점점 더 공허해지고 방황하게 되는데...
브래드와 케이트는 독선적인 여피 커플로 동거는 하지만 얽매이는 것을 싫어하여 결혼이나 아이 같은 것을 싫어한다. 둘은 크리스마스를 피지에서 보내기 위해 공항에 나가는데 짙은 안개로 모든 여객기가 결항되며 TV카메라에 잡히면서 TV를 보던 부모님들로부터 방문하라는 전화를 받는다. 4명의 부모들은 각기 이혼해 새로운 삶을 살고 계시는데 부모의 집을 방문하며 브래드와 케이트는 서로에 대해 모르던 점을 알게 되고 그들의 주변 사람들과 부딪히게 되는데...