에드워드는 망해가는 회사를 사들여 나누어서 비싸게 파는 일을 하는 부유하고도 냉정한 사업가다. 사업차 LA로 간 그는 그 곳에서 비비안이라는 매춘부를 만나 하룻밤을 지낸다. 그는 영화를 보면서 웃거나 목욕을 하며 노래를 부르는 그녀의 모습을 보고 한 주 동안 자신과 같이 지낼 것을 제안하고, 비비안은 에드워드와 중요한 자리에 참석하기 위해 완전히 딴 사람으로 변신한다. 함께 지내게 된 리차드와 비비안은 서로에게 호감을 느끼고, 에드워드는 비비안과 함께 잠시 일에서 벗어나 한가로운 시간을 보내며 회사를 나누어 팔기만 하는 자신의 일에 대해 다시 한번 생각하게 된다.

나만 믿어! 금방 이혼해줄께? 전 세계를 뒤집어 버린 협박보다 무서운(?) 청혼. 성공가도를 달리는 뉴욕의 출판사 편집장인 마가렛 과 그녀가 가혹하게 부려 먹어온 부하직원인 앤드류 가 이 수상한 청혼의 당사자들이다. 마가렛이 모국인 캐나다로 추방당할 위기에 처하자 앤드류에게 자신과 결혼해 줄 것을 명령하고, 앤드류 또한 승진이란 짜릿한 대가에 혹한 나머지 마녀 같은 상사의 약혼자 행세를 하면서 박장대소의 이야기를 부풀려간다.

인터넷으로 메일을 주고 받으며 사이버 공간에서 서로에게 호감을 갖고 있는 죠(톰 행크스)와 캐슬린(멕 라이언). NY152와 SHOPGIRL이라는 아이디로 두 사람은 문학과 뉴욕에 대해서 채팅을 하며 서로에게 친밀감을 느낀다. 두 사람은 매우 가까이에 살고 있다. 실제 얼굴을 보지 못하고 사이버 공간에서만 만나다 보니, 그 사실을 몰랐을 뿐이다. 캐슬린은 동네의 작은 아동 전문서점 주인이고, 죠는 맨하튼의 대형 체인서점 '폭스 북스'의 사장이다. 그는 새 채인점을 캐슬린의 서점 근처에다 오픈할 계획을 갖고 있다. 폭스 북스는 박리다매와 질높은 서비스로 캐슬린의 서점을 압박하고, 사이버 공간에서와는 달리 현실에서는 서로 앙숙이 된다. 결국 어머니에게서 물려받은 서점이 문 닫을 지경에 이르자 캐슬린은 이메일로 죠에게 도움을 청한다.

고등학생인 메리에게는 뭔가 특별한 매력이 있다. 사교적이고 활달한 그녀는 학교에서 모든 남학생의 선망의 대상이다. 테드 역시 메리와의 데이트를 꿈꾸던 중 그녀의 약간 모자라는 오빠를 도와준 일이 계기가 돼 메리로부터 데이트 제안을 받는다. 그러나 메리를 데리러 집으로 찾아간 테드는 화장실에서 볼 일을 보던 중 지퍼 속에 자신의 심벌이 끼는 사고가 나는 바람에 구급대에 실려가고 결국 데이트는 무산된다. 13년이 지난 후, 여전히 메리를 잊지 못하는 테드는 그녀를 찾기 위해 사립 탐정을 고용하는데...

행복한 서른, 포피는 일도 열심, 노는 것도 열심이다. 개성 넘치는 패션 스타일로 오해를 사기도 하지만 포피는 아이들에게 고루고루 신경을 쏟는 훌륭한 초등학교 선생님! 수업을 마치면 공중돌기, 플라멩코 댄스에 도전하고 주말이면 친구들과 클럽에서 밤새 놀기도하며 독신생활을 만끽하고 있다. 잃어버린 자전거를 대신해 자동차 운전연수를 받기로 한 포피, 그러나 까칠한 성격의 운전교사 스콧은 한없이 긍정적인 포피에게도 만만치 않은 상대다. 한편 관대하면서도 책임감 넘치고, 여유로우면서도 유쾌 발랄한 그녀에게 너무너무 잘 어울리는 키다리 매력남이 등장하는데...

성격과 가치관은 정반대, 취미와 취향은 딱 내 이상형인 10년 절친 톰과 해나. 해나의 6주간의 장기 출장(?)으로 뒤늦게 사랑을 깨닫고, 프로포즈를 결심한 톰에게 해나는 결혼 발표와 함께 ‘신부 들러리’를 부탁한다. 이때부터 톰은 해나의 결혼 준비를 도우면서 호시탐탐 고백할 타이밍을 노리는데...

아늑한 아파트와 누구나 부러워하는 커리어 거기에 쾌활하고 당당한 성격까지. 성공한 뉴요커의 모든 것을 가진 제인(캐서린 헤이글 분). 하지만 그녀는 자신보다는 남들을 먼저 챙기고 늘 남의 결혼식에 매달려 있어 정작 자신의 사랑과 행복은 찾지 못한다. 여느 날처럼 두 개의 결혼식을 오가며 바쁜 들러리 역할을 하는 제인을 흥미롭게 바라보던 까칠한 냉소남 케빈은 우연히 제인의 다이어리를 손에 넣게 되고 빽빽하게 들어찬 수십개의 웨딩 플랜에 흥미를 느끼면서 의도적으로 접근하기 시작한다. 한편, 제인의 하나밖에 없는 동생이자 자신의 모든 것을 양보했던 동생 테스가 돌아오면서 그녀의 완벽했던 삶은 뒤죽박죽 엉켜 버린다. 바로 자신이 오랫동안 짝사랑했던 완소 매력남 조지가 초절정 섹시녀 테스에게 첫눈에 반한 것. 모든 것을 남들에게 맞춰 살아왔던 제인은 허탈함을 느끼고 잃어버렸던 자신을 찾기로 결심하는데…

월레스 리치(빌 머레이)는 아이오와 주에서 블록버스터 비디오 체인점을 하는 인물인데, 자신의 생일날 런던에서 은행가로 일하는 자신의 동생 제임스(피터 갈래거)를 찾아간다. 그러나 그 날 동생은 중요한 비지니스 파티가 있어 월레스는 할 수 없이 동생이 추천하는 인생 극장이라는 즉흥 연극 프로그램에 출연하게 된다. 인생 극장은 삶의 고단함에 지친 런던 시민들이 일정액의 출연료를 내고 극단에서 연출하는 즉흥 연극에 출연하는 프로그램이다. 하지만 한 통의 전화로 인해 월레스의 연극 출연은 이상한 방향으로 진행되기에 이른다. 월레스는 공중전화 박스에서 극단의 전화를 기다리다가 영국정보국으로부터 이상한 전화를 받는데...

군복무를 마치고 고향 하와이에 도착한 채드 게이츠. 그는 부모님의 기대를 저버리고 자신의 독립적인 일을 갖기로 결심한다. 고심 끝에 채드는 여자 친구 마일리의 여행사에서 가이드로 일하기로 한다. 십대 여학생들과 이들의 선생님인 사라를 첫 고객으로 맡게 된 채드는 이들과 함께 하와이의 유명하고 아름다운 휴양지를 찾아 여행을 시작하는데...

트립은 재치 있는 말솜씨와 잘생긴 외모, 게다가 운동으로 다져진 멋진 근육질의 몸매를 가진 완벽한 남자이다. 딱 한가지~ 여자에게 구속되지 않으려고 하고 아직도 부모 집에 얹혀사는 점만 빼고. 침대정리는 물론 세탁, 매끼 식사까지… 최고급 호텔 부럽지 않은 서비스(?)를 받고 있는데 굳이 독립할 이유가 없다는 것이 그의 생각. 그런 그를 못마땅하게 여기는 부모는 급기야 트립을 독립시키기 위해 전문 컨설턴트를 초빙하는데… 어느날, 가구점에 들린 트립은 경쾌한 걸음으로 문을 열고 들어오는 폴라에게 시선이 꽂힌다. 하지만 폴라는 다름아닌 트립의 부모가 초빙한 성공률 100%의 남자 길들이기 전문 컨설턴트. 계획대로 트립의 시선을 사로잡은 폴라는 그를 변화시키기 위한 작전을 펼치기 시작하고, 만남이 잦아질수록 트립은 점점 그녀의 매력에 빠져든다. 그러나 너무 완벽한 폴라의 모습에 트립은 점점 의심을 품기 시작하고, 작업의 고수인 폴라도 어느새 그에게 알 수 없는 감정을 느끼게 되는데… 속임수 가득한 고수들의 대결, 승자는 과연 누가 될까?

미국에서 온 교환 학생 리사와 영국인 매트는 한눈에 서로 사랑에 빠진다. 21살 리사의 매트에 대한 사랑은 격정적이며 정열적이다. 9번의 공연 실황 장면과 그들이 나누는 아홉 번의 사랑. 흔히 젊은 연인들이 그러하듯이, 이들은 사랑하지만, 미래를 이야기 하지 않는다. 9번의 공연이 끝난 후, 리사는 크리스마스를 앞두고 미국으로 돌아가겠다며 매트에게 기약없는 작별을 고하는데...

뉴욕대 캠퍼스에서 만난 연인 알과 이모건. 이모건은 미술 쪽에 재능이 있으며, 알은 TV 요리채널의 진행을 맡고 있는 유명한 요리사인 아버지의 뒤를 쫓아 요리사가 되려는 꿈을 지닌 청년이다. 서로가 첫사랑인 이들은 아기자기하게 사랑을 꾸려가지만 가슴 한구석에 서로 두려움을 간직하고 있다. 그러던 어느날 이모건은 다른 남자와 잠자리를 하게 되고, 그로인해 두 사람은 헤어지게 된다. 떠나간 이모건을 그리워하는 알. 요리사가 되려는 자신의 꿈조차 잊어버린 채 매일매일을 술에 의지해 살아간다. 심지어 이모건의 빈자리에 대한 공허감을 견디다 못해 그녀가 남기고 떠난 샴푸까지 마시는 지경에 이르게 된다. 보다못한 알의 친구들과 아버지는 수단방법을 가리지 않고 알을 도와주려고 하고, 그러던 중 이모건이 알을 찾아오는데...