A história centra-se no estudante Koiso Kenji, um rapaz prodígio em matemática que passa o seu tempo a trabalhar em OZ, um mundo virtual. Kenji é um génio com números, mas com dificuldades de se adaptar socialmente. Ele tem uma paixão secreta pela sua veterana Shinohara Natsuki, mas não tem coragem de lhe dizer. No início das suas férias de verão, ele é convidado por Natsuki para ajudar na celebração do 90.º aniversário da sua avó. Embora Kenji não conhece os detalhes do plano, ele concorda e vai com Natsuki a casa da sua avó em Ueda, Nagano. Para grande surpresa de Kenji, ele é apresentado na casa da família Shinohara como noivo de Natsuki.
Garfield era ainda um gatinho quando resolveu adoptar Jon, numa altura particularmente solitária da vida dele. O tempo passou, o gato cresceu (e engordou), mantendo-se sempre fiel à sua natureza preguiçosa, comilona e divertida. Mas a placidez da sua vida ao lado de Jon e de Odie, o seu companheiro canino, muda drasticamente quando Garfield se cruza com Vic, o seu aventureiro – e muito irresponsável – progenitor. Embora Garfield tenha grandes dificuldades em admiti-lo, há entre ele e Vic muito mais em comum do que parece à primeira vista.
Depois que Ben Healy (John Ritter) se separa de sua esposa, ele e seu filho indisciplinado, Junior (Michael Oliver) se mudam para uma nova cidadezinha. A vizinhança está cheia de mulheres procurando por um marido, e todas elas estão de olho em Ben, principalmente Lawanda Dumore (Laraine Newman), que não se importa com Junior e pretende enviá-lo ao internato assim que começar a namorar o seu pai. O pestinha vai fazer de tudo para arruinar esses planos, enquanto tenta que se adaptar na nova escola. Só que lá encontra uma menina tão "terrível" quanto ele, que pode ser uma rival ou uma amiga de travessuras.
Ben Singer (Matthew Broderick) é um cantor, filho de um ex-misantropo ,cuja visão de mundo leva a uma existência isolada. Quando o seu companheiro de quarto senegalês Ibou (Michael K. Williams) entra em coma diabético e é levado para o hospital, sua irmã Khadi (Sanaa Lathan) chega do Senegal para cuidar dele. Após Khadi e Ben se apaixonarem, as circunstâncias levam Ben a reconsiderar a sua maneira de pensar.
Louise (Meg Ryan) e Ian (Timothy Hutton) são casados e já passaram dos 40 anos de idade. Ela só pensa no trabalho. E ele, que ganha menos do que ela. Resultado? O casamento vai mal das pernas e ele se abre para contar que engatou num romance com alguém mais jovem (Kristen Bell). Crise do relacionamento, da idade, do amor. Agora não tem mais jeito e Louise decide que vão ter que discutir esta relação de qualquer maneira, nem que para isto tenha que amarrá-lo e transformar o fim de semana num caldeirão de emoções e confusões.
Junior (Justin Chapman) continua fazendo travessuras, mas desta vez está apaixonado por Tiffany (Jennifer Ogletree), a menina mais linda do colégio. Junior planeja afastar os outros meninos que também estão interessados na jovem, em particular um rico astro mirim de televisão, que adora se exibir e diminuir Junior.