בדרום בוסטון, בשנות ה-70, סוכן האף-בי-איי ג'ון קונולי (ג'ואל אדג'רטון) משכנע את המאפיונר האירי ג'יימס "וייטי" בולג'ר (ג'וני דפ) לשתף פעולה עם האף-בי-איי על מנת לחסל אויב משותף: המאפיה האיטלקית. הדרמה מספרת את סיפורה האמיתי של ברית טמאה זו שיצאה משליטה ואפשרה לווייטי לחמוק מרשויות החוק, לצבור עוצמה, ולהפוך לאחד הגנגסטרים האכזריים והחזקים ביותר בהיסטוריה של בוסטון.
מ"ריקרול" לתיאוריות קונספירציה שהפכו לוויראליות: סרט תיעודי שמתמקד באתר אינטרנט אנונימי שזרע כאוס בעולם האמיתי.