Świeżo poślubieni Marcus i Emily zapraszają Rona i Kylę, którzy również są niedawno po ślubie i mają dziecko, aby dołączyli do nich na wakacje do karaibskiego kurortu, gdzie Marcus spotyka się z właścicielami w sprawie kontraktu na budowę hotelu w Chicago. Jednak kiedy zaczyna się impreza, relaksujące wakacje par szybko zamieniają się w szaloną przygodę.

Nastolatka Brandy Clarke desperacko próbuje odbyć inicjację seksualną, zanim zacznie naukę w college’u. Jej aspiracją nie jest jednak zaliczenie wyjątkowego "pierwszego razu", ale kolekcja doświadczeń z długiej listy "do zaliczenia".