Benjamin, single pubblicitario, scommette con un amico che riesce a stare con una donna per più di dieci giorni. Ma sfortunatamente per lui incontra Andie, giornalista, che sta lavorando per un articolo che ha come titolo "Come perdere un uomo in dieci giorni".

Justine Last, trent'anni, lavora in un discount del Texas. Insoddisfatta della sua vita monotona inizia una relazione extra coniugale con il magazziniere. Ma le cose si complicano quando lei rimane incinta.

Un misterioso ragazzo "Nat" (Lucas Black) dopo aver salvato la vita a "Finch" (Peter Coyote) si ritrova nella località di Deepwater. Affinché Nat possa inseguire il suo sogno e riuscire ad avere un allevamento di struzzi, Finch gli offre un lavoro da svolgere nella sua proprietà. Nat si ritrova così in un posto apparentemente tranquillo, finché non accade un imprevisto colpo di scena.

Quando un giovane contabile è distrutto dopo aver scoperto che la sua bellissima fidanzata lo tradisce, il suo migliore amico, che è fidanzato con una ragazza che non ama, lo convince a fare una "fuga" e ad andare a letto con quante più donne possibile per superare il suo cuore spezzato.