Clint Eastwood é o diretor de um circo que não está em sua melhor fase. As coisas parecem melhorar quando a bela Antoinette Lily é recrutada para ser a assistente. No entanto, Lily é atrapalhada e azarada, só trazendo confusões.

Uma comédia excêntrica sobre um casal gay no casamento de um casal hetero.

O filme é uma comédia romântica contemporânea sobre a eterna questão de achar sua alma gêmea. Tudo começa quando Jackie (Sasha Alexander, da série de TV Dawson’s Creek) conhece Brett, (Adam Goldberg, do filme O Resgate do Soldado Ryan). Como eles não tem coragem de dar o primeiro passo para começar um relacionamento, resolvem atacar de cupido para aproximar seus amigos gays, Tom e Eli. O problema é que Tom (Richard Ruccolo) e Eli (o próprio roteirista do filme, Dan Bucatinsky) não poderiam ser mais diferentes. Mesmo assim, eles iniciam um caso tumultuado, onde Eli faz de tudo para dar certo e Tom parece querer sabotar o romance o tempo todo.

No colegial, Matt e Ryan eram um pouco mais que melhores amigos, mas com o passar dos anos acabaram perdendo contato. Quando Matt recebe o convite de casamento de Ryan ele fica supreso..., principalmente porque Ryan vai se casar com uma mulher. Matt resolve voltar a sua cidade natal e salvar seu antigo namorado dessa mulher demoníaca que o colocou nessa terrível armadilha. Mas Alex, a noiva, acaba caindo nas graças de Matt e enquanto ele tenta convencer Ryan de que tudo isso é um erro, Ryan diz que o romance deles foi uma coisa de adolescência, só que Matt percebe que Ryan ainda é o grande amor de sua vida. Matt tem que lidar com a decepção, com a noiva que virou sua "nova melhor amiga", com as famílias e a cidade que ele pensou ter deixado para trás.