Scott Pilgrim tem 23 anos, integra uma banda de colégio, vive trocando de emprego e tem um namoro firme. Sua vida está maravilhosa, até conhecer Ramona V. Flowers. Ele logo se apaixona perdidamente por ela, só que não será fácil conquistar seu amor. Para tanto ele precisa enfrentar os sete ex-namorados dela, que estão dispostos a tudo para impedir sua felicidade com outra pessoa.
Ben Barry é um publicitário que faz uma grande aposta com o seu chefe: caso faça com que uma mulher se apaixone por ele em 10 dias será o responsável por uma concorrida campanha publicitária a uma empresa de diamantes. A vítima escolhida é Andie, uma jornalista de uma revista feminina. O que ele não sabe, é que ela está a escrever um artigo sobre os erros que as mulheres cometem nos namoros, e foi desafiada pela sua editora a começar um namoro e a infernizar o novo namorado de maneira a ficar novamente solteira no prazo de dez dias.
Em uma escola secundária de Los Angeles, Zach Siler (Freddie Prinze Jr.) é o jovem mais popular. Ele namora Taylor Vaughan(Jodi Lyn O'Keefe), uma rica esnobe que é bastante badalada. Quando Taylor dispensa Zach para ficar com Brock Hudson (Matthew Lilard), um ator de televisão de terceira categoria, Zack aposta com um amigo que qualquer garota que ele namore se tornará a rainha do baile. A escolhida é Laney Boggs (Rachael Leigh Cook), que é estranha e inacessível, e Zack só tem seis semanas para conquistá-la e modificá-la. Esta tarefa se mostra bastante difícil mas gradativamente Zach se envolve com Laney, que agora se mostra muito mais bela.
Olly Pickering (Stuart Townsend) é um talentoso escritor que está à beira do fracasso total. Até que reencontra um velho amigo da faculdade que não via há 5 anos, que o convida a ser seu padrinho de casamento. Olly decide ir à festa de noivado, onde conhece a mulher dos seus sonhos. O problema é que ela é Sarah Marie Barker (Amy Smart), a noiva de seu amigo. Incentivado por Murray (Seth Green), seu companheiro de baladas, Olly decide lutar por Sarah e mostrar a ela o mulherengo que é seu noivo.
Esta é história de quatro amigas. Três são casadas e pertencem à classe social mais rica de Los Angeles e a outra é solteira e tem dificuldades financeiras. Mas todas enfrentam a idade adulta, com os desafios da vida, da amizade, da carreira e do dinheiro.
Um grupo de jovens vai a uma festa de Halloween na Mansão Broussard - em New Orleans . Há oitenta anos atrás, seis pessoas desapareceram na mansão sem deixar vestígios e o proprietário, Evangeline Broussard, enforcou-se. Desde então, forças sobrenaturais agem na mansão. Cada um dos jovens será transformado numa criatura hedionda e apenas três deles conseguirão lutar para impedir que as forças do mal se propaguem para o mundo.
Kris foi criada como órfã e sempre quis conhecer o seu passado familiar. Para sua surpresa, descobre ser a herdeira de uma grande casa colonial, aonde se dirige com alguns amigos. O que encontra é decepcionante: uma casa abandonada, vazia, desagradável e assustadora, mas o grupo vai ficando, e conhece o historiador local, que lhes dá mais informações. Também vai conhecer um arquitecto sombrio, que poucos sabem que tem uma agenda própria: na verdade, ele é um feiticeiro imortal, há séculos preso na casa e decidido a vingar-se da família de Kris.