Corky é um ex-presidiária lésbica que arranja um emprego como encanadora em um prédio. Lá ela conhece Caesar, que trabalha fazendo lavagem de dinheiro para a máfia, e sua namorada Violet. As duas mulheres começam, então, um romance, e planejam roubar 2 milhões de dólares que estão sob os cuidados de Caesar, antes que ele os devolva para seu chefe. Mas o plano começa a dar errado quando ele tem uma reação inesperada.
Vítima de abusos sexuais durante a infância, Aileen Wuornos tornou-se prostituta ainda na adolescência. Pobre, abandonada por todos, passou a fazer das ruas a sua casa e da prostituição de rua a sua escola de vida. Desesperada e desiludida, conhece Selby, uma jovem lésbica, bastante mais nova e em conflito com a sua própria sexualidade, e com quem Aileen se envolve. Após assassinar um cliente que a violentou, Aileen começa a matar e roubar os seus clientes, tornando-se numa assassina em série.
Nos últimos dias de 1999 em Los Angeles, um ex-tira (Ralph Fiennes) negocia com CDs contendo informações sobre emoções e memórias de outras pessoas. Desta maneira, um homem casado "vai para cama" com outra mulher e não é infiel. No entanto, quando um disco que contém informações gravadas por uma prostituta assassinada que testemunhou um crime vai parar nas mãos deste ex-policial sua vida corre perigo, pois se o conteúdo for revelado uma reação popular inimaginável pode acontecer na cidade.
Se você souber o que está procurando, é possível encontrar praticamente de tudo nos classificados...inclusive o amor da sua vida! Rosanna Arquette (Pulp Fiction) está irresistível (Newsweek) e, em seu primeiro trabalho como atriz principal, a pop star Madonna (Evita) interpreta sua personagem de uma maneira maravilhosamente cômica (Time) nesta maluca e deliciosa comédia (Us Magazine) sobre identidades trocadas. Roberta (Rasanna Arquette), uma dona de casa entediada de New Jersey, ocupa seus dias lendo os classificados pessoais e acompanhando pelo jornal um romance entre Jim (Robert Jay) e Susan (Madonna), uma misteriosa personagem que parece levar o tipo de vida liberada com a qual Roberta só pode sonhar. Até que um dia, ela aparece em um encontro do casal na cidade de Nova Iorque... E após uma pancada na cabeça, um ataque de amnésia transforma Roberta em Susan, e conduz a loucos caminhos de intriga, risos e romance!