O aventură nefastă cu martora unui jaf îi aduce unui hoț de carieră probleme cu autoritățile și cu gașca de complici nemiloși a acestuia.

"Dragul meuJohn" îl are ca protagonist pe John Tyree, un soldat care se îndrăgostește într-o permisie de frumoasa, dar și conservatoarea studentă Savannah. Titlul filmului vine de la începutul scrisorilor pe care i le trimite Savannah soldatului. Cei doi au o relație la distanță timp de mai mulți ani, până în ziua când femeia îi scrie lui John că s-a îndrăgostit de altcineva. Se vor reîntâlni câțiva ani mai târziu, atunci când soldatul revine acasă, forțat de moartea tatălui său.

Eastwood îl interpretează pe Mike Milo, o fostă vedetă de rodeo și crescător de cai falit, care, în 1979, acceptă o slujbă de la un fost șef: să-l aducă pe fiul acestuia înapoi acasă din Mexic. Forțați să o ia pe drumuri lăturalnice, cei doi se confruntă cu o călătorie neașteptat de dificilă, pe parcursul căreia crescătorul de cai sătul de lume descoperă niște conexiuni neașteptate și propria lui mântuire.