Viskas prasidėjo lietingą vakarą Niujorke. Prie vakarienės stalo restorane papasakotas anekdotas išprovokuoja ginčą tarp dviejų rašytojų. Vienas jų kuria komedijas, kito sritis – tragiškos dramos. Kada komedija virsta tragedija, o kažkada atrodę itin dramatiški įvykiai pradeda kelti juoką? O galbūt viskas priklauso tik nuo žmogaus požiūrio? Patys žiūrovai galės nuspręsti, pažiūrėję filme besirutuliojančias dvi intriguojančias istorijas: vieną – linksmą ir romantišką, kitą – kupiną dramatiškų ar net tragiškų įvykių. Tačiau abiejų centre - ta pati herojė: paslaptinga moteris, vardu Melinda, kuriai teks pažinti meilės trapumą, susidurti su santuokine neištikimybe, įsipainioti į romantiškus nesusipratimus…
Vidutinio amžiaus poros karjera ir santuoka apsiverčia aukštyn kojomis, kai į jų gyvenimą įsiveržia žavi jauna pora.
Vieną gražią dieną ateina laikas... meilei. Tą dieną norisi pabūti intymioje aplinkoje, kai dviese galima pasidžiaugti vienas kitu. Tokią dieną vienišos širdys suvokia, kad metas ieškoti artimos sielos. Net santūrių kostiumų atlapai pasipuošia raudonomis širdelėmis, o prie gėlių parduotuvių rikiuojasi eilės... Penkios jaudinančios istorijos Los Andžele, kur žmonių likimai persipina laukiant tos vienintelės dienos, kai visų mintys sukasi apie meilę - „paskutinį vis dar jaudinantį dalyką šioje planetoje“. Įsimylėję ar vieniši – jie desperatiškai ieško meilės ir artumo, nes nė vienas nenori Valentino dieną būti vienas.
Du tėveliai, netekę darbo vienos didelės maisto kompanijos rinkodaros skyriuje, priversti atsiimti savo sūnus ir prestižinės Chapmano akademijos ir tapti jų auklėmis. Nesulaukę siūlymų įsidarbinti, du tėveliai atidaro...
Tomas naktinio radijo reporteris: gera išvaizda, nerūpestingas gyvenimo stilius ir nenumaldoma aistra sportui padaro jį patraukliu ir vyrišku jaunuoliu, kuris tiesiog gyvena. Sara yra labai miela ir graži laisvos sielos rašytoja, tačiau išlepusi, įnoringa ir greitai verkšlenanti turtingų snobų dukrelė. Jau po pirmo susitikimo, juos apėmė romantiški jausmai ir svajonės apie laimingą santuoką. Tomas dėjo labai dideles pastangas norėdamas įsilieti į Saros namus, kurios aišku buvo nesėkmingos. Tuo tarpu Saros tėvelio ir sesutės atkalbinėjimai negalėjo sustabdyti merginos. Tik draugų ir artimųjų reakcijos buvo toli gražu nevienodos. Dideliam Tomo draugų nustebimui ir didžiausiam Saros šeimynėlės bei buvusio vaikino siaubui, abu įsimylėjėliai tapo jaunavedžiais. Po savo vestuvių, jie leidžiasi į kelionę, tikėdamiesi, kad tai bus nuostabios atostogos dviems.